bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]phosphinic acid | 912541-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]phosphinic acid
• 英文别名: bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphinic acid；Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphinic acid
• CAS: 912541-50-5
• 化学式: C₁₆H₇F₁₂O₂P
• 分子量: 490.185
• InChiKey: ZTNJLDYOLYYQNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphinyl chloride 、 2,2-二溴-1,1-联萘 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 以18%的产率得到2,2'-bis(bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl])phosphinyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  二芳基溴膦与有机金属试剂的直接偶联改进了膦配体的合成

  摘要：

  Br对Cl：发现使用二芳基溴膦代替二芳基氯膦对于它们与联萘基溴化镁或三氟甲磺酸BINOL的直接偶联是至关重要的。这一发现导致改进了电子不足的BINAP型膦配体和一些重要的布赫瓦尔德配体的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201101467
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 dibutylphosphine oxide 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 bis[3,5-di(trifluoromethyl)phenyl]phosphinic acid 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-(cyclohexen-1-yl)-2-dibutylphosphinyl-1-ethene
  参考文献：
  名称：

  氧化二丁基膦与炔烃的有效加成反应：涉及钯和布朗斯台德酸二核的新机制提案

  摘要：

  在存在钯螯合膦-布朗斯台德酸催化剂体系的情况下，二丁基氧化膦[Bu 2 P（O）H]与炔烃的加成反应有效地进行。末端炔烃选择性地提供分支结构的产品。另一方面，使用单齿膦配体的相同反应或在不存在布朗斯台德酸的情况下进行的反应收率要低得多。一种机械的研究显示，布朗斯台德酸（XOH）相互作用与以M氧 P（O）R 2种（M =钯，铂）通过氢键将它们转换成离子中号+ ←PR 2（OH⋅⋅⋅O - X）物种，这是由NMR光谱和X-射线晶体学确认。类膦PR 2（OH⋅⋅⋅O - X）部分具有不稳定的配位作用，这是通过与叔丁基异氰化物进行的配体交换反应证实的。已经提出了一种适应这些观察的新机制，以合理化由布朗斯台德酸诱导的催化活性和区域选择性的增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000758

文献信息

• Improved Syntheses of Phosphine Ligands by Direct Coupling of Diarylbromophosphine with Organometallic Reagents
  作者：Lei Liu、Hai-Chen Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201101467

  日期：2011.9.19

  crucial for their direct coupling with binaphthylmagnesium bromide or BINOL triflate. This finding has led to an improved preparation of both electron‐deficient BINAP‐type phosphine ligands and several important Buchwald's ligands.

  Br对Cl：发现使用二芳基溴膦代替二芳基氯膦对于它们与联萘基溴化镁或三氟甲磺酸BINOL的直接偶联是至关重要的。这一发现导致改进了电子不足的BINAP型膦配体和一些重要的布赫瓦尔德配体的制备。