3-amino-9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one | 1264299-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 3-Amino-9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；3-amino-9-methyl-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 1264299-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: QCSMVDIJSYEWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(cyanomethyl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 氨 、 氯化铵 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-amino-9-methyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  多元合成3-取代的4-氰基1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉

  摘要：

  在旨在合成具有更有利的溶解性的细胞毒性β-咔啉生物碱bauerine C的类似物的项目中，通过用氨处理3-（氰基甲基）吲哚-2-羧酸乙酯来制备3-氨基类似物。在将醛或酮加至反应混合物中后，通过一锅缩合反应获得3-取代的4-氰基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉。当使用环状酮时，该方法可以方便地合成四环螺化合物。 β-咔啉-环化-多组分反应-吲哚-内酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258282

文献信息

• A Versatile Synthesis of 3-Substituted 4-Cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-β-carbolines
  作者：Franz Bracher、Kilian Huber、Oliver Kast

  DOI：10.1055/s-0030-1258282

  日期：2010.11

  -2-carboxylate with ammonia. Upon addition of aldehydes or ketones to the reaction mixture, 3-substituted 4-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-β-carbolines were obtained in a one-pot condensation. When cyclic ketones are used, the procedure allows a convenient synthesis of tetracyclic spiro compounds. β-carbolines - cyclizations - multicomponent reactions - indoles - lactams

  在旨在合成具有更有利的溶解性的细胞毒性β-咔啉生物碱bauerine C的类似物的项目中，通过用氨处理3-（氰基甲基）吲哚-2-羧酸乙酯来制备3-氨基类似物。在将醛或酮加至反应混合物中后，通过一锅缩合反应获得3-取代的4-氰基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉。当使用环状酮时，该方法可以方便地合成四环螺化合物。 β-咔啉-环化-多组分反应-吲哚-内酰胺