2,9-dinitro-5,6-dihydrodiimidazo[1,2-a:2',1'-c]pyrazine | 58860-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,9-dinitro-5,6-dihydrodiimidazo[1,2-a:2',1'-c]pyrazine
• 英文别名: 5H,6H-3,8-Dinitro-diimidazo<1,2-a;2',1'-c>pyrazin；3,8-dinitro-5,6-dihydro-diimidazo[1,2-a;2',1'-c]pyrazine；Diimidazo(1,2-a:2',1'-c)pyrazine, 5,6-dihydro-3,8-dinitro-；5,10-dinitro-3,6,9,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(12),2,4,10-tetraene
• CAS: 58860-35-8
• 化学式: C₈H₆N₆O₄
• 分子量: 250.173
• InChiKey: GNONNBLGWYCCQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢二咪唑并[1,2-A:2',1'-C]吡嗪 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 硝酸 作用下， 反应 31.0h， 以83.1%的产率得到2,9-dinitro-5,6-dihydrodiimidazo[1,2-a:2',1'-c]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  多硝基取代的 5,6-二氢二咪唑并[1,2-a:2',1'-c]吡嗪高能化合物的合成、结构和性质

  摘要：

  通过联咪唑的环合硝化合成了一系列多硝基取代的5,6-二氢二咪唑并[1,2- a :2',1' - c ]吡嗪含能化合物。所有新合成的化合物均通过红外光谱、1 H 和13 C 核磁共振光谱和元素分析进行​​了充分表征。采用单晶 X 射线衍射、等化学屏蔽表面、局部轨道定位器-π、Hirshfeld 表面分析和非共价相互作用来研究1-6的结构。值得一提的是化合物3-6都是热稳定的，起始分解温度为 200–330 °C (DSC)。此外，冲击和摩擦敏感性测试结果表明它们是不敏感的。根据经典方法预测了与能量相关的参数，包括密度、形成热和爆轰特性。此外，从理论上建立了取代硝基的数量和位置对密度、生成热和爆轰性能的影响。优异的爆轰性能和良好的稳定性使化合物4和5可用作 TNT 的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c00302

文献信息

• MELLONI P.; FUSAR-BASSINI D.; LOGEMANN W.; FORGIONE A.; DRADI E.; CARNERI+, EUR. J. MED. CHEM, 1975, 10, NO 5, 514-518
  作者：MELLONI P.、 FUSAR-BASSINI D.、 LOGEMANN W.、 FORGIONE A.、 DRADI E.、 CARNERI+

  DOI：——

  日期：——