3-ethyl-1-phenylindolin-2-one | 112817-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-1-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 112817-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XYAVEEVMDQLPEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl chloroformate 、 3-ethyl-1-phenylindolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl (3-ethyl-1-phenyl-1H-indol-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性甜菜碱铵的离子亲核催化用于羟吲哚衍生的碳酸乙烯酯的高立体选择性羟醛反应

  摘要：

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja3022939
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-phenylbut-2-enamide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-ethyl-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light induced radical cyclization of o-iodophenylacrylamides: a concise synthesis of indolin-2-one

  摘要：

  将o-碘苯乙烯酰胺进行基团环化反应，得到了良好产率的吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00072f

文献信息

• Novel pyrrolidine compound and a process for preparing the same
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20070167440A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to a novel pyrrolidine compound, which has a potent antagonistic activity against central cannabinoid (CB1) receptor, having the formula [I]: wherein each of R 1 and R 2 is (A) optionally substituted aryl (or heteroaryl) group, or (B) both of the groups combine to form a group of the formula: one of R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydrogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, etc., or both of R 3 and R 4 combine to form oxo group, R 5 is hydrogen or alkyl, Y is single bond, oxygen atom or a group of the formula: —N(R 7 )—, R 6 is optionally substituted hydrocarbon group or optionally substituted cyclic group, R 7 is alkyl or alkyloxycarbonylalkyl, provided that R 6 is not 4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl group when Y is single bond and one of the R 3 and R 4 is hydrogen and another is hydroxymethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡咯烷化合物，其具有对中枢大麻素（CB1）受体的强烈拮抗活性，其化学式为[I]：其中，R1和R2中的每一个是（A）可选取的取代芳基（或杂环芳基）基团，或者（B）两个基团结合形成式的基团：R3和R4中的一个是氢，另一个是氢、羟基、羟基烷基等，或者R3和R4结合形成氧代基团，R5是氢或烷基，Y是单键、氧原子或式的基团：—N(R7)—，R6是可选取的取代的碳氢基团或可选取的取代的环状基团，R7是烷基或烷氧羰基烷基，但当Y为单键且R3和R4中的一个为氢，另一个为羟甲基时，R6不是4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯基团，或其药学上可接受的盐。
• Room‐Temperature Synthesis of <i>α</i>‐Alkylated Indolin‐2‐ones via a Photo Assisted Iron Catalyzed Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Dingguo Song、Rong Chen、Weiwei Huang、Pengtao Yang、Lingxin Chen、Jialin Zhang、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202301219

  日期：2024.4.23

  bioorganic chemistry. Herein, we reported a visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of oxindoles with alcohols to offer a variety of α‐alkylled oxindoles at room temperature. This reaction featured broad substrate scope with good functional tolerance under simple conditions. Detailed mechanistic studies has been done to illuminate the essetial role of light in this borrowing hydrogen (BH) reaction

  醇和羟吲哚衍生物是非常重要的骨架，广泛应用于有机和生物有机化学。在此，我们报道了可见光诱导的铁催化的羟吲哚与醇的α-烷基化反应，在室温下提供多种α-烷基化的羟吲哚。该反应具有底物范围广、条件简单、功能耐受性好的特点。详细的机理研究已经完成，以阐明光在这种借氢（BH）反应中的重要作用。
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1717 - 1720
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• US8034949B2
  申请人：——

  公开号：US8034949B2

  公开（公告）日：2011-10-11
• Ionic Nucleophilic Catalysis of Chiral Ammonium Betaines for Highly Stereoselective Aldol Reaction from Oxindole-Derived Vinylic Carbonates
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja3022939

  日期：2012.4.25

  A new strategy for developing stereoselective bond-forming reactions is introduced; it takes advantage of the ionic nucleophilic catalysis of chiral ammonium betaines to utilize vinylic esters simultaneously as the enolate precursor and the acylating agent for coupling with electrophiles. Its synthetic utility is clearly demonstrated by the realization of a highly diastereo- and enantioselective aldol

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。