di(phenanthren-9-yl)methyl (2S)-3-methoxy-2-phenylpropanoate | 1252576-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: di(phenanthren-9-yl)methyl (2S)-3-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1252576-28-5
• 化学式: C₃₉H₃₀O₃
• 分子量: 546.665
• InChiKey: BOXGTRSQTBCOJW-DIPNUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(phenanthren-9-yl)methyl (2S)-3-methoxy-2-phenylpropanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-芳基丙酸，α-芳基丁酸和β-取代-α-芳基丙酸与双（9-菲基）甲醇作为新的非手性亲核试剂在羧酸酐的不对称酯化和酰基转移中的有效动力学拆分催化剂

  摘要：

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.008
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid 、 Bis(phenanthren-9-yl)methanol 在 (+)-苯并四咪唑 、 苯甲酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid 、 (S)-3-methoxy-2-phenylpropanoic acid 、 di(phenanthren-9-yl)methyl (2S)-3-methoxy-2-phenylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-芳基丙酸，α-芳基丁酸和β-取代-α-芳基丙酸与双（9-菲基）甲醇作为新的非手性亲核试剂在羧酸酐的不对称酯化和酰基转移中的有效动力学拆分催化剂

  摘要：

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.008

文献信息

• An effective kinetic resolution of racemic α-arylpropanoic acids, α-arylbutanoic acids, and β-substituted-α-arylpropanoic acids with bis(9-phenanthryl)methanol as a new achiral nucleophile in the asymmetric esterification using carboxylic anhydrides and the acyl-transfer catalyst
  作者：Kenya Nakata、Yu-suke Onda、Keisuke Ono、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.008

  日期：2010.10

  kinetic resolution of racemic α-arylalkanoic acids with achiral alcohols is described. It was determined that bis(9-phenanthryl)methanol is a suitable nucleophile which reacts with the intermediary mixed anhydrides generated from aromatic anhydrides with α-arylpropanoic acids or β-substituted-α-arylpropanoic acids in the presence of (+)-benzotetramisole to produce the corresponding optically active esters

  描述了用非手性醇动力学拆分外消旋α-芳基链烷酸的一般方法。已确定双（9-菲基）甲醇是合适​​的亲核试剂，它在（+）-苯并四咪唑存在下，与由芳族酸酐与α-芳基丙酸或β-取代-α-芳基丙酸生成的中间混合酸酐反应，生成在非常温和的条件下产生具有高ee值的相应旋光酯。