4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole | 76153-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-thien-3-yl-1H-pyrazole；4-thiophen-3-yl-1H-pyrazole
• CAS: 76153-71-4
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD01859937
• 分子量: 150.204
• InChiKey: QCHPFTILUWYZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole 、 碘甲烷 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LILJEFORS S.; GRONOWITZ S., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 3, 102-109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 3-噻吩硼酸 在 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-(thiophen-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：底物范围和机理研究

  摘要：

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。

  DOI：

  10.1021/ja4064469

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003051906A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are compounds that are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, having the formula: wherein the formula variables are as defined herein. Also disclosed is the use of such compounds in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unprotected, Nitrogen-Rich Heterocycles: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：M. Alexander Düfert、Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4064469

  日期：2013.8.28

  mechanism behind the inhibitory effect of unprotected azoles on Pd-catalyzed cross-coupling reactions is described based on evidence gained through experimental, crystallographic, and theoretical investigations.

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。
• LILJEFORS S.; GRONOWITZ S., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 3, 102-109
  作者：LILJEFORS S.、 GRONOWITZ S.

  DOI：——

  日期：——