{4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]phenyl}methanamine | 464899-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]phenyl}methanamine
• 英文别名: [4-(3-Piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]methanamine
• CAS: 464899-27-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• mdl: MFCD11525679
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YNLCXDVEZOKNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]phenyl}methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)-3-{4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]benzyl}urea
  参考文献：
  名称：

  具有组胺 H3 受体亲和力的新型 Pimavanserin 衍生物 ST-2300 显示减少的 5-HT2A 结合，但在小鼠中保持抗抑郁和抗焦虑样特性

  摘要：

  尽管市场上存在许多抗抑郁药物，但抑郁症的治疗具有挑战性并且仍然不能令人满意。因此，一直需要寻找新的、更安全和更有效的抗抑郁疗法。以前的研究表明脑组胺能/血清素能信号传导与抗抑郁和抗焦虑样作用之间存在潜在关联。在这里，我们评估了新开发的多活性配体 ST-2300 的体内抗抑郁和抗焦虑样作用。ST-2300 由 5-HT 2A/2C反向激动剂匹马万色林 (PIM, ACP-103) 开发而成，并包含组胺 H 3受体 (H 3 R) 拮抗药效团。尽管其母体化合物，ST-2300 仅显示出中等的血清素 5-HT2A拮抗剂/反向激动剂亲和力（K i值为 1302 nM），但 H 3 R 亲和力出色（K i值为 14 nM）。在 C57BL/6 小鼠中使用强迫游泳试验 (FST)、悬尾试验 (TST) 和旷场试验 (OFT) 检查体内效应。与 PIM 不同，ST-2300 在不改变一般运动活动的情况下显着增加了

  DOI：

  10.3390/biom12050683
• 作为产物：
  描述：

  UCL 2138 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到{4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]phenyl}methanamine
  参考文献：
  名称：

  具有组胺 H3 受体亲和力的新型 Pimavanserin 衍生物 ST-2300 显示减少的 5-HT2A 结合，但在小鼠中保持抗抑郁和抗焦虑样特性

  摘要：

  尽管市场上存在许多抗抑郁药物，但抑郁症的治疗具有挑战性并且仍然不能令人满意。因此，一直需要寻找新的、更安全和更有效的抗抑郁疗法。以前的研究表明脑组胺能/血清素能信号传导与抗抑郁和抗焦虑样作用之间存在潜在关联。在这里，我们评估了新开发的多活性配体 ST-2300 的体内抗抑郁和抗焦虑样作用。ST-2300 由 5-HT 2A/2C反向激动剂匹马万色林 (PIM, ACP-103) 开发而成，并包含组胺 H 3受体 (H 3 R) 拮抗药效团。尽管其母体化合物，ST-2300 仅显示出中等的血清素 5-HT2A拮抗剂/反向激动剂亲和力（K i值为 1302 nM），但 H 3 R 亲和力出色（K i值为 14 nM）。在 C57BL/6 小鼠中使用强迫游泳试验 (FST)、悬尾试验 (TST) 和旷场试验 (OFT) 检查体内效应。与 PIM 不同，ST-2300 在不改变一般运动活动的情况下显着增加了

  DOI：

  10.3390/biom12050683

文献信息

• Kojic Acid Derivatives as Histamine H3 Receptor Ligands
  作者：Kerstin Sander、Tim Kottke、Lilia Weizel、Holger Stark

  DOI：10.1248/cpb.58.1353

  日期：——

  surface area (tPSA)) and hence, potentially modifies the pharmacokinetic profile of the different derivatives. Benzyl-1-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)phenyl)methanamine ligands 3 and 4 belong to the centrally acting diamine-based class of H(3)R antagonist/inverse agonist, whereas kojic acid analogues 6 and 7 might act peripherally. The latter compounds state promising lead structures in the development

  组胺H（3）受体（H（3）R）是用于治疗主要集中发生的疾病的新化合物的开发中有希望的目标。但是，已经出现了新兴的新型治疗概念，H（3）R领域的某些适应症（例如偏头痛，疼痛或过敏性鼻炎）可能会利用外周作用的配体。在这项工作中，曲酸衍生的结构元​​件被插入到一个完善的H（3）R拮抗剂/反向激动剂支架中，以研究γ-吡喃酮相对于H（3）R药效基团的不同部分的生物等效甾体潜力。最亲和的化合物在低纳摩尔浓度范围内显示受体结合。含曲酸的配体及其相应的苯基类似物（3-7）的评估和比较表明，新整合的支架极大地影响了化学性质（S Log P，拓扑极性表面积（tPSA）），因此可能会改变药代动力学特征不同的衍生品。苄基-1-（4-（3-（3-哌啶基-1-基）丙氧基）苯基）甲胺配体3和4属于H（3）R拮抗剂/反向激动剂的基于中枢作用的二胺类，而曲酸类似物6和7可能在外围起作用。后者的化合物在H（3）R配体的发展过
• First Metal-Containing Histamine H₃ Receptor Ligands
  作者：Kerstin Sander、Tim Kottke、Claas Hoffend、Miriam Walter、Lilia Weizel、Jean-Claude Camelin、Xavier Ligneau、Erich H. Schneider、Roland Seifert、Jean-Charles Schwartz、Holger Stark

  DOI：10.1021/ol100419y

  日期：2010.6.4

  Iron-containing ligands targeting the human histamine H-3 receptor (hH(3)R) were prepared. The compounds contain ferrocene sandwich complexes coupled via different linkers to a basic hH(3)R antagonist/inverse agonist pharmacophore. In a click chemistry approach, a triazole was successfully inserted as a new linking element. Two ferrocenylmethylamines and a ferrocenyltriazole were the most affine hH(3)R ligands within this series, showing receptor binding in the nano- and subnanomolar concentration range.
• BENZOXAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2350032B1

  公开（公告）日：2016-05-25
• US7314937B2
  申请人：——

  公开号：US7314937B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• The Novel Pimavanserin Derivative ST-2300 with Histamine H3 Receptor Affinity Shows Reduced 5-HT2A Binding, but Maintains Antidepressant- and Anxiolytic-like Properties in Mice
  作者：Karthikkumar Venkatachalam、Sicheng Zhong、Mariam Dubiel、Grzegorz Satała、Bassem Sadek、Holger Stark

  DOI：10.3390/biom12050683

  日期：——

  Previous studies have suggested a potential association of brain histaminergic/serotoninergic signaling and antidepressant- and anxiolytic-like effects. Here, we evaluated the in vivo antidepressant- and anxiolytic-like effects of the newly developed multiple-active ligand ST-2300. ST-2300 was developed from 5-HT2A/2C inverse agonist pimavanserin (PIM, ACP-103) and incorporates a histamine H3 receptor

  尽管市场上存在许多抗抑郁药物，但抑郁症的治疗具有挑战性并且仍然不能令人满意。因此，一直需要寻找新的、更安全和更有效的抗抑郁疗法。以前的研究表明脑组胺能/血清素能信号传导与抗抑郁和抗焦虑样作用之间存在潜在关联。在这里，我们评估了新开发的多活性配体 ST-2300 的体内抗抑郁和抗焦虑样作用。ST-2300 由 5-HT 2A/2C反向激动剂匹马万色林 (PIM, ACP-103) 开发而成，并包含组胺 H 3受体 (H 3 R) 拮抗药效团。尽管其母体化合物，ST-2300 仅显示出中等的血清素 5-HT2A拮抗剂/反向激动剂亲和力（K i值为 1302 nM），但 H 3 R 亲和力出色（K i值为 14 nM）。在 C57BL/6 小鼠中使用强迫游泳试验 (FST)、悬尾试验 (TST) 和旷场试验 (OFT) 检查体内效应。与 PIM 不同，ST-2300 在不改变一般运动活动的情况下显着增加了