苄基[2-(2-萘基氨基)-2-氧代乙基]氨基甲酸酯 | 95424-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基[2-(2-萘基氨基)-2-氧代乙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-glycin-
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-glycin-(naphthyl-(2)-amid)；Z-Gly-betana；benzyl N-[2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 95424-85-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00191096
• 分子量: 334.375
• InChiKey: QEQQHQJUDTUICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基[2-(2-萘基氨基)-2-氧代乙基]氨基甲酸酯 在 10% Pd/C 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~87.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(N-(2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethyl)sulfamoyl)benzamidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苄am对胰蛋白酶，凝血酶和matriptase-2的活性位点作图

  摘要：

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.042
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate 、 2-萘胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苄基[2-(2-萘基氨基)-2-氧代乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  氨磺酰基苄am对胰蛋白酶，凝血酶和matriptase-2的活性位点作图

  摘要：

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.042

文献信息

• Cerovsky, Vaclav; Saks, Tatana; Jost, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 9, p. 2309 - 2316
  作者：Cerovsky, Vaclav、Saks, Tatana、Jost, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Goldstein,T.P. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 852 - 857
  作者：Goldstein,T.P. et al.

  DOI：——

  日期：——