1,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride | 107416-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinoline; hydrochloride；6,7-Dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isochinolin; Hydrochlorid；6,7-Dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride；6,7-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 107416-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 255.744
• InChiKey: MTGMUZOJKBOADZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-218°C
• 沸点：
  228.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0281 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene 、 1,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-2-bromo-11,12-dimethoxy-8-methyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline 、 cis-2-bromo-11,12-dimethoxy-8-methyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基（苄基）-3,4-二氢异喹啉简单合成五环薄片蛋白骨架

  摘要：

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.049
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 、 乙腈 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1,3-dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinoline alkaloid derivatives from eugenol

  摘要：

  丁香酚在相转移催化条件（18-冠醚-6/KOH）下发生烷基化反应，与腈类发生环缩合反应（里特反应），产物为异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0222-4

文献信息

• A simple synthesis of the pentacyclic lamellarin skeleton from 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl(benzyl)-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Yurii V. Shklyaev

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.049

  日期：2011.11

  The basic structural framework of lamellarin alkaloids, 8,9-dihydro-6H-chromeno[4′,3′:4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives, has been obtained in good yields via Grob synthesis between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines in refluxing isobutanol. In the case of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, a dynamic NMR effect was observed in the 1H and 19F NMR spectra

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。
• Synthesis of isoquinoline alkaloid derivatives from eugenol
  作者：A. G. Mikhailovskii、O. V. Surikova、E. S. Limanskii、M. I. Vakhrin

  DOI：10.1007/s10600-012-0222-4

  日期：2012.5

  Alkylation under phase-transfer catalysis conditions (18-crown-6/KOH) of eugenol was used for cyclocondensation with nitriles (Ritter reaction), the products of which were isoquinoline derivatives.

  丁香酚在相转移催化条件（18-冠醚-6/KOH）下发生烷基化反应，与腈类发生环缩合反应（里特反应），产物为异喹啉衍生物。