2',6'-dihydroxy-4'-methoxy-3'-tetrahydropyranylacetophenone | 136258-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',6'-dihydroxy-4'-methoxy-3'-tetrahydropyranylacetophenone
• 英文别名: Okoohvoqopguqv-uhfffaoysa-；1-[2,6-dihydroxy-4-methoxy-3-(oxan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 136258-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OKOOHVOQOPGUQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71–76°C
• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-(2,6-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到2',6'-dihydroxy-4'-methoxy-3'-tetrahydropyranylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮环氧化物的合成

  摘要：

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80960-1

表征谱图