2-bromo-1-isopropoxy-4-methoxybenzene | 323197-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-isopropoxy-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-Bromo-4-methoxy-1-(propan-2-yloxy)benzene；2-bromo-4-methoxy-1-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 323197-97-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: NNQFHLXLQVDKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-isopropoxy-4-methoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-isopropoxy-5-methoxyphenyl)formanilide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到2-bromo-1-isopropoxy-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Atom‐Transfer Radical Cyclization at Remote Unactivated C(sp ³ )−H Sites: Hydrogen‐Atom Transfer of Hybrid Vinyl Palladium Radical Intermediates
  作者：Maxim Ratushnyy、Marvin Parasram、Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201712775

  日期：2018.3

  A novel mild, visible‐light‐induced palladium‐catalyzed hydrogen atom translocation/atom‐transfer radical cyclization (HAT/ATRC) cascade has been developed. This protocol involves a 1,5‐HAT process of previously unknown hybrid vinyl palladium radical intermediates, thus leading to iodomethyl carbo‐ and heterocyclic structures.

  一种新型温和、可见光诱导的钯催化氢原子易位/原子转移自由基环化（HAT/ATRC）级联已经开发出来。该方案涉及先前未知的杂化乙烯基钯自由基中间体的 1,5-HAT 过程，从而产生碘甲基碳环和杂环结构。
• 5-HT_2A/5-HT_2C Receptor Pharmacology and Intrinsic Clearance of <i>N</i>-Benzylphenethylamines Modified at the Primary Site of Metabolism
  作者：Sebastian Leth-Petersen、Ida N. Petersen、Anders A. Jensen、Christoffer Bundgaard、Mathias Bæk、Jan Kehler、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00265

  日期：2016.11.16

  The toxic hallucinogen 25B-NBOMe is very rapidly degraded by human liver microsomes and has low oral bioavailability. Herein we report on the synthesis, microsomal stability, and S-HT2A/5-HT2C receptor profile of novel analogues of 25B-NBOMe modified at the primary site of metabolism. Although microsomal stability could be increased while maintaining potent 5-HT2 receptor agonist properties, all analogues had an intrinsic clearance above 1.3 L/kg/h predictive of high first-pass metabolism.
• Anomalous Substituent Effects in the Bischler−Napieralski Reaction of 2-Aryl Aromatic Formamides
  作者：Tsutomu Ishikawa、Kazunari Shimooka、Tomoko Narioka、Shigeru Noguchi、Tatsuru Saito、Akiko Ishikawa、Emi Yamazaki、Takashi Harayama、Hiroko Seki、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo0012849

  日期：2000.12.1

  1-naphthylformamides (or formanilides) possessing a 2,4,5-trioxygenated phenyl substituent at the 2-position with POCl(3) caused an unprecedented carbon insertion reaction into a benzene ring, producing 7-5 ring (azaazulene) systems as valence isomers of isoquinoline skeletons. Precise examination of this abnormal Bischler-Napieralski reaction (BNR) using various substrates led to the following scope and limitations:

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表