4,5-diphenyl-2-(o-tolyl)oxazole | 1445745-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(o-tolyl)oxazole
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole；2-(2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1445745-33-4
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: ARCWHTOWFMENLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 4,5-diphenyl-2-(o-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization for one-pot synthesis of polyarylated oxazoles

  摘要：

  一种简便的CuI催化和空气促进的氧化环化反应被开发用于合成多芳基化的噁唑。凭借这种方法，各种芳基化噁唑能够在室温下、在空气中，轻松地从易得的起始材料合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40657a

文献信息

• Sonochemical synthesis of polyarylated oxazoles as potential cytotoxic agents
  作者：Venkata Ramana Kandula、Mohanreddy Pothireddy、K. Suresh Babu、Ravikumar Kapavarapu、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153011

  日期：2021.4

  The ultrasound assisted facile, rapid and one-pot synthesis of 2-aryl substituted 4,5-diphenyloxazoles was achieved via the reaction of commercially available benzoin (or 2-hydroxy-2-phenylacetophenone) with benzylamines in the presence of IBX under mild conditions. The methodology involved initial IBX mediated conversion of benzoin to benzil and then reaction with benzylamine followed by intramolecular

  通过在 IBX 存在下，在 IBX 存在下，通过市售的安息香（或 2-羟基-2-苯乙酮）与苄胺在温和条件下反应，实现了超声辅助轻松、快速和一锅法合成 2-芳基取代的 4,5-二苯氧唑。该方法涉及初始 IBX 介导的安息香转化为苯并，然后与苄胺反应，然后进行分子内环化（CO 键形成），最后在同一罐中空气存在下芳构化。该方法提供了多种所需的产品，这些产品对许多癌性和非癌性细胞系的细胞毒性特性进行了评估。化合物 3h 、 3n 和 3o 在计算机和体外中显示出对这些细胞系的良好生长抑制作用，但非癌性细胞系以及与 SIRT1 的相互作用除外。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles from Copper-Mediated Benzylic sp³ C–H Aerobic Oxidative Annulation of Ketones and Amines via a Cascade Reaction
  作者：Mncedisi Mazibuko、Vineet Jeena

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02148

  日期：2023.1.20

  potent organic compounds. A facile synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles through an oxidative, copper-catalyzed, and solvent-free annulation is described. Various arylated oxazoles were efficaciously synthesized at a mild temperature from readily available substrates under a molecular oxygen atmosphere. Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction proceeds via an anionic-type mechanism

  sp 3碳的功能化被认为在合成有机化学中具有挑战性，但在生产有效有机化合物方面具有巨大潜力。描述了通过氧化、铜催化和无溶剂环化轻松合成 2,4,5-三取代恶唑。在温和的温度下，在分子氧气氛下，从容易获得的底物有效地合成了各种芳基化的恶唑。初步的机理研究表明，反应通过阴离子型机制进行，并表明形成了酮-亚胺中间体。该反应以六个氢原子的提取、一个 sp 2碳和两个 sp 3碳的官能化以及 C–O 和 C–N 键的形成而著称。
• Visible light‐mediated photocatalyzed synthesis of oxazole via intermolecular <scp>CN</scp> and <scp>CO</scp> bond formation
  作者：Mohd Zaheeruddin Beg、Shraddha Tivari、Akanksha Kashyap、Pravin K. Singh、Praveen P. Singh、Pankaj Nainwal、Vishal Srivastava

  DOI：10.1002/jhet.4766

  日期：2024.3

  An efficient visible light-mediated, eosin Y-catalyzed synthesis of oxazole has been developed from benzil with primary amines, that providing a straightforward, green, and environmentally benign access to a wide variety of substituted oxazole-2-amines under mild reaction conditions.

  苯偶酰和伯胺开发了一种有效的可见光介导、曙红 Y 催化合成恶唑的方法，为在温和的反应条件下合成各种取代恶唑-2-胺提供了直接、绿色和环境友好的方法。
• CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization for one-pot synthesis of polyarylated oxazoles
  作者：Ping Hu、Qiang Wang、Yizhe Yan、Shuai Zhang、Baiqun Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob40657a

  日期：——

  A facile CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization was developed for the synthesis of polyarylated oxazoles. By virtue of this method, a variety of arylated oxazoles could be easily synthesized from readily available starting materials at room temperature in air.

  一种简便的CuI催化和空气促进的氧化环化反应被开发用于合成多芳基化的噁唑。凭借这种方法，各种芳基化噁唑能够在室温下、在空气中，轻松地从易得的起始材料合成。