5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole | 1204703-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
• 英文别名: 9,18,27-Tridodecyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1,3,5,7,10,12,14,16,19,21,23,25-dodecaene
• CAS: 1204703-80-9
• 化学式: C₆₀H₈₇N₃
• 分子量: 850.371
• InChiKey: AXEMECFBYYSEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole 在 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10,15-tridodecyl-3,8,13-tris((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于星形八极三氮杂并苯的双光子吸收发色团的合成与表征

  摘要：

  一系列星形八极triazatruxenes的（的TAT，1 - 6）与分子内的“推-拉”结构的合成和它们的光物理性质进行了系统的研究。这些生色团表现出明显的溶剂变色作用，即，发射光谱的显着红移和在极性更大的溶剂中观察到较大的斯托克斯位移，这主要是由于光诱导的分子内电荷转移（ICT）所致。通过在甲苯和THF中的双光子激发荧光（2PEF）测量来确定双光子吸收（2PA）的横截面值。这些生色团在近红外（NIR）区域表现出大的双光子吸收截面，范围从280到1620 GM。化合物6显示最大2PA动作的横截面（σ 2 Φ）564 GM的和可能是潜在的双光子荧光（2PF）探针。此外，化合物1 - 6所有显示良好的热稳定性和光稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo1017926
• 作为产物：
  描述：

  hexabromo-triazatruxene 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5,10,15-tridodecyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于星形八极三氮杂并苯的双光子吸收发色团的合成与表征

  摘要：

  一系列星形八极triazatruxenes的（的TAT，1 - 6）与分子内的“推-拉”结构的合成和它们的光物理性质进行了系统的研究。这些生色团表现出明显的溶剂变色作用，即，发射光谱的显着红移和在极性更大的溶剂中观察到较大的斯托克斯位移，这主要是由于光诱导的分子内电荷转移（ICT）所致。通过在甲苯和THF中的双光子激发荧光（2PEF）测量来确定双光子吸收（2PA）的横截面值。这些生色团在近红外（NIR）区域表现出大的双光子吸收截面，范围从280到1620 GM。化合物6显示最大2PA动作的横截面（σ 2 Φ）564 GM的和可能是潜在的双光子荧光（2PF）探针。此外，化合物1 - 6所有显示良好的热稳定性和光稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo1017926

文献信息

• New Discotic Mesogens Based on Triphenylene-Fused Triazatruxenes: Synthesis, Physical Properties, and Self-Assembly
  作者：Baomin Zhao、Bo Liu、Rui Qi Png、Kai Zhang、Kheng Aik Lim、Jing Luo、Jinjun Shao、Peter K. H. Ho、Chunyan Chi、Jishan Wu

  DOI：10.1021/cm903555s

  日期：2010.1.26

  efficient charge injection from electrodes such as gold electrodes. Their thermal behavior and self-assembly were studied by different techniques such as thermogravimetric analysis, differential scanning calorimetry, polarizing optical microscopy, and variable-temperature X-ray diffraction. These new discotic mesogens have very good thermal stability and show thermotropic liquid crystalline behavior. Ordered

  通过微波辅助六溴杂氮杂氮杂苯的6倍Suzuki偶联反应，然后用FeCl 3制备了一种新型的基于三亚苯基稠合的三杂氮杂苯的盘状介晶。介导的氧化环脱氢。与三亚苯基和三氮杂tru烯本身相比，这些盘状分子显示出扩展的π共轭。更重要的是，它们具有理想的HOMO能级，可以从电极（例如金电极）中高效注入电荷。通过热重分析，差示扫描量热法，偏振光学显微镜和可变温度X射线衍射等不同技术研究了它们的热行为和自组装。这些新的盘状介晶具有很好的热稳定性，并显示出热致液晶行为。在这两种化合物中均观察到有序的柱状液晶相和结晶相，其相变温度和中间相宽度可调。对于TP-TATC6和TP-TATC12分别获得2 V -1  s -1）。有趣的是，由于强烈的分子间相互作用，长脂肪链取代的TP-TATC12可以胶凝几种非极性烃溶剂或极性脂族醇和酯溶剂。所有这些特性使这种新型的盘状液晶成为了电子器件（例如场效应晶体管，发光二极管和太阳能电池）的潜在空穴传输材料。
• Triindole-Bridge-Triindole Dimers as Models for Two Dimensional Microporous Polymers
  作者：Constanza Ruiz、Juan T. López Navarrete、M. Carmen Ruiz Delgado、Berta Gómez-Lor

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00900

  日期：2015.5.1

  New dimers with two triindole subunits bound together through different linkers (p-phenylene or diacetylene groups) have been I synthesized and studied as model systems to determine the differences in the electron transfer ability of the two bridging units. Our results show that Whereas a p-phenylene bridge nearly isolates the two subunits of the dimers a diacetylene bridge allows a high level Of electronic connection between them.
• Absorption Tuning of Monosubstituted Triazatruxenes for Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Thomas Bura、Nicolas Leclerc、Sadiara Fall、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol202443g

  日期：2011.11.18

  A series of triazatruxene (TAT)-functionalized Bodipy dyes were prepared by a sequence of reactions involving either cross-coupling reactions promoted by Pd complexes or a Knoevenagel reaction leading to a vinyl linker. The new dyes show large absorption coefficients and fluorescence quantum yields as well as interesting electrochemical properties. The blue dyes of this series exhibit interesting photovoltaic effects (V-oc = 0.83 V, J(sc) = 3.6 mA/cm(2), efficiency 0.9%) in bulk heterojunction solar cells, due to the good hole mobility imported by the TAT entity.
• QUINONE COMPOUNDS FOR USE IN PHOTOVOLTAIC APPLICATION
  申请人：Decampo Floryan

  公开号：US20130306917A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The invention relates to a photovoltaic coating containing a mixture of organic N-type (acceptor) and P-type (donor) semiconductor compounds, which makes it possible, when selecting the donor/acceptor pair, to modulate the semiconductor properties of the photovoltaic coating so as to enable the use thereof within a photovoltaic device, wherein one of the organic semiconductors includes a quinone core.
• Synthesis and Characterizations of Star-Shaped Octupolar Triazatruxenes-Based Two-Photon Absorption Chromophores
  作者：Jinjun Shao、Zhenping Guan、Yongli Yan、Chongjun Jiao、Qing-Hua Xu、Chunyan Chi

  DOI：10.1021/jo1017926

  日期：2011.2.4

  octupolar triazatruxenes (TATs, 1−6) with intramolecular “push−pull” structure were synthesized and their photophysical properties have been systematically investigated. These chromophores showed obvious solvatochromic effect, i.e., significant bathochromic shift of the emission spectra and larger Stokes shifts were observed in more polar solvents mainly due to photoinduced intramolecular charge transfer

  一系列星形八极triazatruxenes的（的TAT，1 - 6）与分子内的“推-拉”结构的合成和它们的光物理性质进行了系统的研究。这些生色团表现出明显的溶剂变色作用，即，发射光谱的显着红移和在极性更大的溶剂中观察到较大的斯托克斯位移，这主要是由于光诱导的分子内电荷转移（ICT）所致。通过在甲苯和THF中的双光子激发荧光（2PEF）测量来确定双光子吸收（2PA）的横截面值。这些生色团在近红外（NIR）区域表现出大的双光子吸收截面，范围从280到1620 GM。化合物6显示最大2PA动作的横截面（σ 2 Φ）564 GM的和可能是潜在的双光子荧光（2PF）探针。此外，化合物1 - 6所有显示良好的热稳定性和光稳定性。