6-氯-2,1,3-苯并硒二唑 | 6343-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 6-氯-2,1,3-苯并硒二唑
• 英文名称: 5-chloro-benzo[1,2,5]selenadiazole
• 英文别名: 5-chloro-2,1,3-benzoselenadiazole；5-Chlor-benzo-2,1,3-selenadiazol；5-Chlor-2,1,3-benzoselenadiazol
• CAS: 6343-86-8
• 化学式: C₆H₃ClN₂Se
• 分子量: 217.516
• InChiKey: CTMDEMMDWLZMIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,1,3-苯并硒二唑 在 palladium diacetate 盐酸 、 甲酸 、 硫酸 、 氢碘酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.5h， 生成 (E)-3-(5-Chloro-2-methylsulfanyl-1H-benzoimidazol-4-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基JNK抑制剂的合成

  摘要：

  使用许多新颖的反应合成了取代的苯并咪唑，包括2-砜基的取代，4-重氮苯并咪唑衍生物的制备以及苯并咪唑在4-位的锂化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.145
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 镍 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-氯-2,1,3-苯并硒二唑
  参考文献：
  名称：

  Phototransformations of 6-X-5-Nitroquinoxalines

  摘要：

  Photophysical properties and photochemical activity of 6-X-5-nitroquinoxalines with electrondonor substituents (X = H, CH3, Cl, OC2H5, NH2) ortho to the nitro group were studied. The quantum yield of the formation of 5-hydroxyquinoxaline from the corresponding nitro derivative depends on the nature of the substituent and irradiation conditions. Phototransformations can go through nitro-nitrite rearrangement with the participation of two alternative T(pipi*) levels, depending on the size and electronic effects of the substituent. The latter factor is largely determined by the population on excitation of different charge-transfer states involving the nitro group.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000030402.66220.55

文献信息

• An improved procedure for the nitration of benzo-2,1,3-selenadiazoles and their reduction to<i>ortho</i>-phenylenediamines
  作者：S. W. Wright、L. D. Mcclure

  DOI：10.1002/jhet.5570410629

  日期：2004.11

  for the nitration of benzo-2,1,3-selenadiazoles using nitric acid dissolved in a mixture of methanesulfonic acid and phosphorus pentoxide at room temperature is presented. The SN2Ar displacement of fluoride that is observed when sulfuric acid is used as solvent is prevented and yields are high. Sodium nitrate could be used in place of nitric acid with no loss in yield. Following nitration, the 2,1

  提出了一种在室温下使用溶于甲磺酸和五氧化二磷混合物中的硝酸硝化苯并-2,1,3-硒代二唑的方法。当使用硫酸作为溶剂时观察到的氟化物的S N 2Ar置换得到防止，并且产率高。可以使用硝酸钠代替硝酸，而不会损失产率。硝化后，将2,1,3-硒代二唑环用氢碘酸裂解，得到3-硝基-邻-苯二胺。该方法适用于4-氟-3-硝基苯-1，2-二胺的多克制备。
• Formation and rearrangement of adducts from benzyne and substituted 2,1,3-benzoselenadiazoles
  作者：Martin R. Bryce、Colin D. Reynolds、Peter Hanson、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p19810000607

  日期：——

  substituted 2,1,3-benzoselenadiazoles. Some of these adducts rearrange either thermally or photochemically to give 2-(2-pyridyl)phenyl selenocyanates (7), which are reduced to 2-phenylpyridine derivatives (6) or hydrolysed to give ultimately, diselenides (9). The crystal structure of one benzyne adduct (2b) is reported and the mechanism of its rearrangement discussed.

  通过将苯炔加到取代的2,1,3-苯并硒基二唑上，已制备了一系列5-（1,2-苯并硒唑-3-基）戊二烯腈衍生物（2）。这些加合物中的一些通过热或光化学重排得到2-（2-吡啶基）苯基硒氰酸酯（7），将其还原为2-苯基吡啶衍生物（6）或水解得到最终的二硒化物（9）。报告了一种苯并加合物（2b）的晶体结构，并讨论了其重排机理。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones: Antagonists of N-Methyl-D-aspartate (NMDA) Receptor Glycine Sites and Non-NMDA Glutamate Receptors
  作者：John F. W. Keana、Sunil M. Kher、Sui Xiong Cai、Christian M. Dinsmore、Anne G. Glenn、J. Guastella、Jin-Cheng Huang、Victor Ilyin、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jm00022a003

  日期：1995.10

  and 7 positions, displayed high potency (Kb approximately 6-8 nM) at the glycine site, moderate potency at non-NMDA receptors (Kb = 0.9-1.5 microM), and the highest (120-250-fold) selectivity in favor of glycine site antagonism over non-NMDA receptors. Tetrasubstituted QXs 17d,e were more than 100-fold weaker glycine site antagonists than the corresponding trisubstituted QXs with F being better tolerated

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作
• Synthesis and Antimicrobial Studies of Selenadiazolo Benzimidazoles
  作者：B. Suresh Kuarm、J. Venu Madhav、B. Rajitha

  DOI：10.1002/jhet.817

  日期：2013.11

  An efficient and eco‐friendly method has been developed for the synthesis of selenadiazolo benzimidazoles by the condensation of N‐benzylbenzo[c][1,2,5]selenadiazole‐4,5‐diamine with various aromatic aldehydes catalyzed by xanthan sulfuric acid. All the synthesized compounds 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j were evaluated for in vitro antibacterial activity against Gram‐positive bacterial strains

  通过N-苄基苯并[c] [1,2,5]硒代二唑-4,5-二胺与黄原酸硫酸催化的各种芳香醛的缩合反应，已开发出一种高效，环保的方法来合成硒代二氮杂苯并咪唑。所有合成的化合物5A，5B，5C，5D，5E，5F，5克，5H，5I，5J是用于评价在体外对革兰氏阳性细菌菌株（抗菌活性的枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，和化脓性链球菌）和革兰氏阴性细菌菌株（大肠埃希菌，肺炎克雷伯菌和鼠伤寒沙门氏菌）以及抗黑曲霉，白色念珠菌和黄曲霉（Fungi）的抗真菌药。化合物5i成为该系列中最有趣的化合物，具有出色的抗菌活性。
• Indolylmaleimide Derivatives
  申请人：Wagner Jurgen

  公开号：US20080318975A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  A compound of formula (I) wherein R, R 1 , and R 2 , ring A and ring B are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物的公式(I)，其中R，R1和R2，环A和环B如规范所定义，它们的制备过程，它们的用途，特别是在移植中使用，并且包含它们的制药组合物。

表征谱图