2-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 361160-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-3-(phenylsulfanyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(4-bromophenyl)-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 361160-40-9
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂S
• mdl: MFCD01312616
• 分子量: 381.296
• InChiKey: DQOXBTHBSIUEGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 、 苯硼酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的咪唑并[1,2-a]吡啶与元素硫和芳基硼酸的三组分反应，生成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要在这项工作中，开发了一种高效的铜催化三组分反应，该反应以元素硫为亚磺化剂来合成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应可以以高度的官能团耐受性顺利进行，并以中等至良好的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.12.013

文献信息

• Visible-light-induced regioselective sulfenylation of imidazopyridines with thiols under transition metal-free conditions
  作者：Rajjakfur Rahaman、Shivasish Das、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c7gc02906c

  日期：——

  A metal-free visible-light-promoted regioselective C-3 sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines and indoles using thiols has been developed via C(sp2)–H functionalization. This method provides direct access to a wide range of structurally diverse 3-sulfenylimidazopyridines of biological interest. The operational simplicity, eco-energy source, high atom efficiency, and the use of green solvents under

  通过C（sp 2）–H官能团开发了一种无金属的可见光促进的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚类吲哚类化合物的C-3区域选择性C-3亚磺酰基。该方法提供了直接接触生物感兴趣的结构上广泛的3-亚磺酰基咪唑并吡啶的途径。操作简便，生态能源，高原子效率以及在环境条件下使用绿色溶剂是该方法的一些吸引人的特征。
• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。
• C3 Sulfenylation of N-Heteroarenes in Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chitrakar Ravi、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201700487

  日期：2017.7.7

  We describe herein a catalyst-free selective C−H sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines using sulfonothioates as odorless source of thioarylated reagent in an aqueous medium. The method works for a variety of substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functional group tolerance. The methodology has been extends to selective sulfernylation of indoles and imidazothiazoles. The sulfonothioates are

  我们在本文中描述了咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无催化剂选择性 CH 磺基化，使用硫代磺酸盐作为水性介质中硫代芳基化试剂的无味来源。该方法适用于具有广泛官能团耐受性的各种取代的咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已扩展到吲哚和咪唑并噻唑的选择性磺酰化。硫代磺酸盐仅在水介质而不是有机溶剂介质中被活化，并且已经证明了该方法用于放大研究的可行性。
• Copper-Catalyzed Three-Component System for Arylsulfenylation of Imidazopyridines with Elemental Sulfur
  作者：Chitrakar Ravi、N. Naresh Kumar Reddy、Venkatanarayana Pappula、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01715

  日期：2016.10.21

  A one-pot three-component reaction for the regioselective synthesis of thioarylated imidazoheterocycles from aryl halides and elemental sulfur using copper(I) iodide as a catalyst has been developed. Reactions proceed with high efficiency and afford thioarylated imidazoheterocycles in good yields with broad functional group tolerance.

  已经开发了一种单锅三组分反应，该反应使用碘化铜（I）作为催化剂，从芳基卤化物和元素硫区域选择性地合成硫代芳基化的咪唑并杂环。反应以高效率进行，并以良好的产率提供具有宽泛的官能团耐受性的硫代芳基化的咪唑杂环。
• Cs₂CO₃ promoted direct C–H bond sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines and related heteroarenes in ionic liquid
  作者：Zhaochang Gao、Xun Zhu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c4ra01240b

  日期：——

  the synthesis of 3-sulfenyl imidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yields via a Cs2CO3 promoted direct sulfenylation of imidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse heteroarenes and disulfides. This protocol is environmentally friendly because it is free of transition-metal catalysts and utilizes aryl-substituted imidazolium-based ionic liquid

  一种有效的和新颖的方法进行3-硫基咪唑并[1,2的合成开发一个]吡啶以良好至优异的产率通过一个铯2 CO 3促进咪唑并[1,2的直接亚磺酰化一个]吡啶。该反应与多种结构多样的杂芳烃和二硫化物平稳地进行。该协议对环境无害，因为它不含过渡金属催化剂，并使用了基于芳基取代的咪唑鎓类离子液体，而不是挥发性有机溶剂。