ethyl (Z)-(-)-2-bromo-3-<(4'R)-(3'-t-butyloxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)>acrylate | 240137-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-(-)-2-bromo-3-<(4'R)-(3'-t-butyloxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)>acrylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z)-2-bromo-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 240137-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₅
• 分子量: 378.263
• InChiKey: TUXJDDNKNZUKES-UBYNWHESSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 ethyl (Z)-(-)-2-bromo-3-<(4'R)-(3'-t-butyloxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)>acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到ethyl (2S,3R,4R)-(-)-1-benzyl-3-(3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/c98026
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 ethyl 2-bromo-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13%的产率得到ethyl (E)-(-)-2-bromo-3-<(4'R)-(3'-t-butyloxycarbonyl-2',2'-dimethyloxazolidin-4'-yl)>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/c98026

文献信息

• Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates
  作者：Heribert Dollt、Volker Zabel

  DOI：10.1071/c98026

  日期：——

  Various new chiral building blocks could easily be prepared from optically pure cis and trans ethyl 3-(1′,3′- dioxolan-4′-yl)aziridine-2-carboxylates. A stereochemically pure 1,3-dioxolan in the allyl position of an α-bromoacrylate induced a high (3R*,4′S*) selectivity in the Michael addition with an amine. After oxygen at the inducing centre was exchanged with nitrogen bearing a bulky substituent, the directing influence of this new group was examined. Solvent effects influencing the cis/trans ratio of aziridine formation are discussed.

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。