N-benzyl-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-6-methyl-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₂S
• 分子量: 443.569
• InChiKey: HTKYQOLCAGVVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 、 4-联苯-4-甲酰基-羧酸 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4'-((6-(benzylcarbamoyl)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-ylidene)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应评价噻唑并嘧啶衍生物的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  背景：噻唑并嘧啶具有其结构多样性和多种生物学活性。迄今为止，噻唑并嘧啶衍生物已在制药领域中广泛应用。在本文中，我们在先前的研究中基于铅化合物的结构设计了一系列噻唑并嘧啶衍生物。 方法：通过偶联反应，Biginelli反应和“一锅法”羟醛缩合反应合成所有目标化合物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS鉴定。通过MTT评估目标化合物的抗肿瘤活性。 结果：合成了25种新的目标化合物，主要是通过测试它们对两种人类肿瘤细胞系的抑制率进行筛选，化合物15、17、20、22、40对MDA-MB-231和K562的抑制率均超过70％ 。进一步评估它们针对五种肿瘤细胞系的IC50，15和22在MDAMB-231，K562和PC-3中显示出优于先导化合物I的优势。 结论：合成了一系列噻唑并嘧啶衍生物，初步的生物学评估表明，目标化合物22对棉铃虫K562的抗增殖活性优于棉酚。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170512123132
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应评价噻唑并嘧啶衍生物的设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  背景：噻唑并嘧啶具有其结构多样性和多种生物学活性。迄今为止，噻唑并嘧啶衍生物已在制药领域中广泛应用。在本文中，我们在先前的研究中基于铅化合物的结构设计了一系列噻唑并嘧啶衍生物。 方法：通过偶联反应，Biginelli反应和“一锅法”羟醛缩合反应合成所有目标化合物。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS鉴定。通过MTT评估目标化合物的抗肿瘤活性。 结果：合成了25种新的目标化合物，主要是通过测试它们对两种人类肿瘤细胞系的抑制率进行筛选，化合物15、17、20、22、40对MDA-MB-231和K562的抑制率均超过70％ 。进一步评估它们针对五种肿瘤细胞系的IC50，15和22在MDAMB-231，K562和PC-3中显示出优于先导化合物I的优势。 结论：合成了一系列噻唑并嘧啶衍生物，初步的生物学评估表明，目标化合物22对棉铃虫K562的抗增殖活性优于棉酚。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170512123132