(E)-4-[(3R,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester | 871311-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-[(3R,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(3R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]oxolan-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 871311-01-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: PJZDJZOHXZMDQM-XOENVEGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-4-[(3R,5S)-5-((S)-1-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester	871310-99-5	C13H22O4	242.315

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ent-communiol B	871311-02-3	C11H18O4	214.262

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(3R,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ent-communiol A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (E)-4-[(3R,5S)-5-((R)-1-Hydroxy-propyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115

文献信息

• Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.115

  日期：2005.11

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.