ent-communiol B | 871311-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ent-communiol B
• 英文别名: (E)-4-[(3R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]oxolan-3-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 871311-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: JWXVXVPNKJNCSL-VZNBKTPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-communiol B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ent-communiol A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 ent-communiol B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115

文献信息

• Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.115

  日期：2005.11

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.