6-氯-2-(3-甲基苯基)喹啉-4-羧酸 | 724749-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-(3-甲基苯基)喹啉-4-羧酸
• 中文别名: 6-氯-2-(3-甲基苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-chloro-2-m-tolylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Chloro-2-(3-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 724749-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD03420100
• 分子量: 297.741
• InChiKey: YNSCJHCAYOGRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 3'-甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氯-2-(3-甲基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索喹诺酮和喹啉衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  背景技术在不同类型的癌症中，乳腺癌，骨癌和宫颈癌是影响全世界妇女的最常见的性别特异性癌症。当前，许多酶促途径和细胞途径被称为治疗癌症的药物靶标。尽管在治疗各种类型的癌症方面已经取得了许多进步，但是可用的抗癌药物的主要缺点是它们对癌细胞以及正常细胞的非选择性行为。鉴于此，寻找对癌细胞具有选择性行为的新化合物至关重要。以前，我们已经鉴定了几种化合物作为这些家族的潜在抑制剂。方法在这里，我们通过MTT分析法研究喹诺酮和喹啉类药物对乳腺癌细胞（MCF-7），骨髓癌细胞（K-562）和宫颈癌细胞（HeLa）的抗癌活性。进一步对最有效的衍生物进行流式细胞术分析，然后通过4'，6-二dia基-2'-苯基吲哚（DAPI）和丙啶染色（PI）染色进行荧光显微镜分析。结果发现所有测试化合物仅对癌细胞具有选择性。所鉴定的化合物还诱导了相应癌细胞系内的G2或S期细胞周期停滞，染色质浓缩和核碎裂以及与DNA的最大相互

  DOI：

  10.1007/s40199-019-00290-3

文献信息

• Investigation of quinoline-4-carboxylic acid as a highly potent scaffold for the development of alkaline phosphatase inhibitors: synthesis, SAR analysis and molecular modelling studies
  作者：Imtiaz Khan、Syed Jawad Ali Shah、Syeda Abida Ejaz、Aliya Ibrar、Shahid Hameed、Joanna Lecka、Jose Luis Millán、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c5ra12455g

  日期：——

  identified as a potent inhibitor of h-TNAP with an IC50 value of 22 ± 1 nM, whereas, 3e emerged as a lead candidate against h-IAP and h-PLAP with IC50 values of 34 ± 10 and 82 ± 10 nM, respectively. 3a was a potent inhibitor of human germ cell alkaline phosphatase (h-GCAP) with an IC50 value of 150 ± 70 nM. The putative binding sites of the most potent inhibitors were inferred from molecular docking simulations

  有机化学在制药行业中的作用仍然是药物发现过程中的主要驱动力之一。工业界比以往任何时候都更需要有机化学家开发小分子，这可能是丰富的生物潜力来源。在这种情况下，已经合成了各种各样的喹啉-4-羧酸衍生物，并被评估为碱性磷酸酶的有效抑制剂。合成化合物的结构建立是基于光谱分析数据。大多数测试化合物对人组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP），组织特异性人肠碱性磷酸酶（h-IAP）和人胎盘碱性磷酸酶（h-PLAP）具有显着抑制作用。其中3j被鉴定为h-TNAP的有效抑制剂，IC 50值为22±1 nM，而3e成为对抗h-IAP和h-PLAP的潜在候选药物，IC 50值为34±10和82±10 nM ， 分别。3a是人类生殖细胞碱性磷酸酶（h-GCAP）的有效抑制剂，IC 50值为150±70 nM。使用基于h-PLAP结构的同源性模型，通过分子对接模拟可以推断出最有效的抑制剂的假定结合位点。
• Quinolinic Carboxylic Acid Derivatives as Potential Multi-target Compounds for Neurodegeneration: Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibition
  作者：Nehal A. Khan、Imtiaz Khan、Syed M.A. Abid、Sumera Zaib、Aliya Ibrar、Hina Andleeb、Shahid Hameed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.2174/1573406413666170525125231

  日期：2018.1.11

  silico studies of the most potent inhibitors were performed to identify the probable binding modes in the active site of the monoamine oxidase enzymes. Moreover, molecular properties were calculated to evaluate the druglikeness of the compounds. RESULTS The biological evaluation results revealed that the tested compounds were highly potent against monoamine oxidase (A & B), 3c targeted both the isoforms

  背景技术帕金森氏病（PD）是一种使人衰弱和进行性疾病，是最具挑战性和破坏性的神经退行性疾病之一，主要影响60岁以上的人。目标面对PD，一项先进的操作策略是设计一种能够即时控制多个目标的单一化学功能。方法在此过程中，为探索新型有效的帕金森氏病抑制剂，我们合成了一系列喹啉羧酸（3a-j）并评估了其体外单胺氧化酶和胆碱酯酶的抑制活性。进行了对最有效抑制剂的分子对接和计算机模拟研究，以确定单胺氧化酶酶活性位点中可能的结合方式。而且，计算分子性质以评估化合物的药物相似性。结果生物学评估结果表明，所测试的化合物对单胺氧化酶（A和B）具有很高的效力，3c靶向两种MAO亚型，IC50值分别为0.51±0.12和0.51±0.03 µM。被测化合物还显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的高度和完全选择性的抑制作用，IC50值为4.36至89.24 µM。在检查的衍生物中，3i被认为是AChE最有效的抑制剂，IC50值为4
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING CNKSR1
  申请人：PHUSIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150307482A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Embodiments include compositions and methods of inhibiting CNKSR1 and methods of identifying inhibitors of CNKSR1.
• US9340532B2
  申请人：——

  公开号：US9340532B2

  公开（公告）日：2016-05-17