化学性质
频那酮是一种无色透明液体,沸点为106℃,相对密度0.725。它能溶于醇、醚和丙酮等有机溶剂,微溶于水。
用途
频那酮是许多三唑类杀菌剂或植物生长调节剂如三唑酮、三唑醇、苄氯三唑醇、联苯三唑醇、烯效唑、多效唑等的重要中间体。
生产方法
制备频那酮的方法有很多,以下是几种适宜于产业化的制备方法:
戊烯法:在石油化工工业中通过C5组分的分离可以得到2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯的混合烯烃。用浓盐酸处理这些烯烃后再与甲醛溶液反应,即可得到频那酮。
戊醇法:将叔戊醇、30%甲醛和20%酸的混合物在92℃下反应可得频那酮。我国四川纳溪县长江化学工业公司采用此方法生产频那酮,并使用乙炔丙酮法制备所用的叔戊醇。
异戊醇法:将异戊醇在270~370℃经ZnO-Al2O3催化脱水得到2-甲基-1-丁烯,后者再与盐酸及甲醛反应,即可制得频那酮。所用的原料可从杂醇油或丁醇油中分离出来,进而合成频那酮。
2,3-二甲基-2-丁烯法:将H2O2加入到2,3-二甲基-2-丁烯的硫酸溶液中,并添加少量Bu4N+Br-相转移催化剂。反应后除去多余的 ,再加硫酸并蒸馏即可得到频那酮。另一种方法是使用2,3-二甲基-2-丁烯的二氯乙烷溶液与98%甲酸和50%H2SO4混合液在40℃下加入30% ,然后升温至60℃反应2小时,再加27%H2SO4回流而得频那酮。
从以上制备频那酮的各条工艺路线来看,以C5烯烃分离得到的2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯混合烯烃为原料制备频那酮的路线最为适合工业化。