3-(2,5-dimethyl-3-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl)-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile | 1537192-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2,5-dimethyl-3-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl)-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[2,5-dimethyl-3-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl)pyrrol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1537192-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅
• 分子量: 331.42
• InChiKey: UTEZZOAYXICASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯-3-羧酸 在 copper(l) iodide 、 4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉 、 caesium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3-(2,5-dimethyl-3-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]azepin-3-yl)-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  人 NAD+ 依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂的构效关系研究和生物学表征

  摘要：

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.081

文献信息

• Structure–activity relationship studies and biological characterization of human NAD+-dependent 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase inhibitors
  作者：Damien Y. Duveau、Adam Yasgar、Yuhong Wang、Xin Hu、Jennifer Kouznetsova、Kyle R. Brimacombe、Ajit Jadhav、Anton Simeonov、Craig J. Thomas、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.081

  日期：2014.1

  The structure–activity relationship (SAR) study of two chemotypes identified as inhibitors of the human NAD+-dependent 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase (HPGD, 15-PGDH) was conducted. Top compounds from both series displayed potent inhibition (IC50 <50 nM), demonstrate excellent selectivity towards HPGD and potently induce PGE2 production in A549 lung cancer and LNCaP prostate cancer cells.

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。