2,2,2-trichloroethyl 1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate | 1058345-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1058345-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrCl₃NO₂
• 分子量: 375.477
• InChiKey: KRNSHLHXALXUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 、 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 1-(4-bromophenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）分子间苯甲酰氨基胺化

  摘要：

  2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）是钴（II）催化的CH键分子间氮烯插入的有效氮源。在研究的不同金属卟啉中，Co（II）（TPP）被证明是在温和条件下选择性胺化各种苄基CH键的有效催化剂，而无需其他试剂或添加剂，从而形成了所需的Troc保护的胺。氮气是唯一的副产品，产量中等至高。

  DOI：

  10.1021/om900916g

文献信息

• <i>N</i>‐Tosyloxycarbamates as Reagents in Rhodium‐Catalyzed CH Amination Reactions
  作者：Kim Huard、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.200702027

  日期：2008.7.7

  nitrenes for use in C-H insertion reactions were obtained from N-tosyloxycarbamates in the presence of an inorganic base and a rhodium(II) dimer complex catalyst. The C-H amination reaction proceeds smoothly, and the potassium tosylate that forms as a byproduct is easily removed by filtration or an aqueous workup. This new methodology allows the amination of ethereal, benzylic, tertiary, secondary

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Intermolecular Benzylic C−H Amination with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide (TrocN₃)
  作者：Hongjian Lu、Velusamy Subbarayan、Jingran Tao、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/om900916g

  日期：2010.1.25

  2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl azide (TrocN3) is an effective nitrene source for cobalt(II)-catalyzed intermolecular nitrene insertion of C−H bonds. Among different metalloporphyrins studied, Co(II)(TPP) was shown to be a competent catalyst for the selective amination of various benzylic C−H bonds under mild conditions without the need of other reagents or additives, forming the desired Troc-protected

  2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）是钴（II）催化的CH键分子间氮烯插入的有效氮源。在研究的不同金属卟啉中，Co（II）（TPP）被证明是在温和条件下选择性胺化各种苄基CH键的有效催化剂，而无需其他试剂或添加剂，从而形成了所需的Troc保护的胺。氮气是唯一的副产品，产量中等至高。