2-deoxy-L-galacto-heptopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-L-galacto-heptopyranose
• 英文别名: (4R,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: XKBYYTRLKVABMB-DTEUVMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-L-galacto-heptopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,3,4,6,7-penta-O-acetyl-2-deoxy-L-galacto-heptopyranose 、 1,3,4,6,7-penta-O-acetyl-2-deoxy-L-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  ADP L-甘油-D-甘露庚糖的脱氧类似物的合成。

  摘要：

  从l-lyxose开始，用烯丙基溴进行铟介导的链延长，然后进行双键的乙酰化和氧化裂解，然后脱保护，得到2-deoxy-1-半乳糖-庚糖，它是细菌碳水化合物l-甘油-的2-deoxy类似物。 d-甘露聚糖-庚糖具有良好的总产量。为了合成ADP活化的衍生物，将2-脱氧庚糖O-乙酰化并转化为异头溴化物衍生物，然后通过与磷酸四丁铵反应将其转化为乙酰化的庚基吡喃糖基磷酸。异头磷酸酯的脱保护和分离提供了2-脱氧-β-1-半乳糖-庚吡喃糖基磷酸酯。乙酰化的庚基磷酸酯与AMP吗啉酸酯的偶联以良好的产率提供了乙酰化的ADP衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.022