E-1-formyl-2-(2-propenyl)cyclopentene | 94223-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: E-1-formyl-2-(2-propenyl)cyclopentene
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 94223-35-5
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NPEKITMPYGRDEB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-formyl-2-(2-propenyl)cyclopentene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 L-叔亮氨酸 、 四甲基甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S,E)-(2-(2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团实现烯烃的对映选择性加氢烯基化和加氢炔基化：通过刚性化实现催化剂通用性**

  摘要：

  使用叔亮氨酸作为手性瞬时导向基团能够在钯催化下实现对映选择性还原Heck型加氢烯基化和烯基苯甲醛的加氢烯基化。双催化反应在温和的条件下进行并具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202304013
• 作为产物：
  描述：

  (E)-propenyl lithium 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 以31.8%的产率得到E-1-formyl-2-(2-propenyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  关于二烯共轭重氮化合物热环化反应中的环选择性的研究：1,7-环化作为通往3H-1,2-二氮杂route的途径和1,5-环化导致3H-吡唑的新重排反应

  摘要：

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82434-0

文献信息

• Mn(III)-based oxidative free radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones and aldehydes
  作者：Barry B Snider、Eugenia Y Kiselgof

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00234-7

  日期：1996.4

  Oxidative free-radical cyclizations of unsaturated 2-cyclohexenones 9a, 9b, 17, and 24 with Mn(OAc)3 afford unsaturated α′-keto radicals such as 10 that cyclize to afford bicyclic products. The major process with 2-cyclohexenone 27 is conjugate addition of acetate to form β-acetoxy α-keto radical 37. Unsaturated aldehydes 45, 57a, and 57b are oxidized to radicals that cyclize to give cyclopentane- and

  不饱和2-环己烯酮9a，9b，17和24与Mn（OAc）3的氧化自由基环化产生不饱和α'-酮基，例如10，其环化以提供双环产物。用2-环己烯酮27的主要过程是共轭添加乙酸盐以形成β-乙酰氧基α-酮基37。不饱和醛45、57a和57b被氧化为可环化的自由基，生成环戊烷和环己烷羧醛。
• ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3095-3112
  作者：ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。
• Enantioselective Hydroalkenylation and Hydroalkynylation of Alkenes Enabled by a Transient Directing Group: Catalyst Generality through Rigidification**
  作者：Amit Kumar Simlandy、Turki M. Alturaifi、Johny M. Nguyen、Lucas J. Oxtoby、Quynh Nguyen Wong、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202304013

  日期：2023.7.17

  Use of tert-leucine as a chiral transient directing group enables the enantioselective reductive-Heck-type hydroalkenylation and hydroalkenylation of alkenyl benzaldehydes under palladium catalysis. The dual catalytic reaction proceeds under mild conditions and offers high enantioselectivity.

  使用叔亮氨酸作为手性瞬时导向基团能够在钯催化下实现对映选择性还原Heck型加氢烯基化和烯基苯甲醛的加氢烯基化。双催化反应在温和的条件下进行并具有高对映选择性。