(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-(R)-pyrrolidin-2-yl-methanone | 608880-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3-Dihydro-indol-1-yl)-(R)-pyrrolidin-2-yl-methanone
• 英文别名: 2,3-dihydroindol-1-yl-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 608880-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DHGXXNNPGNHFHF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-Dihydro-indol-1-yl)-(R)-pyrrolidin-2-yl-methanone 、 4-[(S)-(6-Chloro-pyridazin-3-yloxy)-((2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-6-methoxy-quinoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-((R)-1-{6-[(S)-((2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methoxy]-pyridazin-3-yl}-pyrrolidin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  机械指导的设计导致了用于烯烃的高对映选择性，催化二羟基化的有效和实用的新试剂的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。

  DOI：

  10.1021/ol035192s
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2,3-Dihydro-indol-1-yl)-(R)-pyrrolidin-2-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  机械指导的设计导致了用于烯烃的高对映选择性，催化二羟基化的有效和实用的新试剂的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。

  DOI：

  10.1021/ol035192s

文献信息

• A Mechanistically Guided Design Leads to the Synthesis of an Efficient and Practical New Reagent for the Highly Enantioselective, Catalytic Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jinkun Huang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol035192s

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] The catalytic asymmetric dihydroxylation of olefins has been accomplished with high enantioselectivities using a proline-based catalyst. The pre-transition-state assembly for styrene is shown.

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。