N-(4-chloroanilino)formylindole | 35891-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chloroanilino)formylindole
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-1H-indole-1-carboxamide；N-(4-chlorophenyl)indole-1-carboxamide
• CAS: 35891-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: GKIXCPJIJKPVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloroanilino)formylindole 、 ethyl-2-(diazomethyl)acetoacetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种嘧啶并[1,6-a]吲哚杂环衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的制备方法。该方法是在铑催化剂、添加剂银盐和添加剂酸存在的条件下，N‑甲酰胺吲哚化合物和a‑羰基重氮化合物在有机溶剂中发生串联反应，反应结束后分离纯化得到嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物。该制备方法反应条件温和，不需无水无氧条件，操作简便；而且反应原料容易制备，底物的适用范围广。同时，该方法的反应中的副产物只有氮气和水，为嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

  公开号：

  CN105481865B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对氯苯异氰酸酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到N-(4-chloroanilino)formylindole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的带有异氰酸酯的吲哚N-羧酰胺化：合成吲哚-1-羧酰胺的简便方法和通用方法

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过铜（I）催化的吲哚与异氰酸酯的N-羧酰胺化反应，开发了一种合成吲哚-1-羧酰胺的通用方法。该方法具有可扩展性，并能耐受各种吲哚和异氰酸酯，从而以高至优异的产率提供相应的产品，为吲哚-1-羧酰胺提供了可行的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900487

文献信息

• 一种吲哚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108530335B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一种吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述吲哚类化合物的结构式如式（I）所示。所述吲哚类化合物，对水稻纹枯病菌表现出优异的抑制活性，大部分化合物的效果显著优于阳性对照药井冈霉素；尤其是化合物I‑43、I‑44、I‑54、I‑73、II‑7和II‑17，其对水稻纹枯病菌很好的活体保护和治疗作用，效果优于阳性对照；更特别地，化合物I‑43对水稻纹枯病的抑菌活性比井冈霉素的活性提高近300倍以上。所述吲哚类化合物在防治和/或治疗水稻纹枯病具有极大的应用前景。此外本发明所述化合物的结构简单，制备方法简便，适合大规模工业化生产。（I）。
• Copper(I)-Catalyzed <i>N</i> -Carboxamidation of Indoles with Isocyanates: Facile and General Method for the Synthesis of Indole-1-carboxamides
  作者：Jinyang Chen、Li Hu、Haiying Wang、Lingrong Liu、Binfang Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201900487

  日期：2019.6.30

  general method for the synthesis of indole‐1‐carboxamides was developed via copper(I)‐catalyzed N‐carboxamidation of indoles with isocyanates under mild reaction conditions. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of indoles and isocyanates to deliver the corresponding products in good to excellent yields, providing a viable synthetic approach to indole‐1‐carboxamides.

  在温和的反应条件下，通过铜（I）催化的吲哚与异氰酸酯的N-羧酰胺化反应，开发了一种合成吲哚-1-羧酰胺的通用方法。该方法具有可扩展性，并能耐受各种吲哚和异氰酸酯，从而以高至优异的产率提供相应的产品，为吲哚-1-羧酰胺提供了可行的合成方法。
• Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives via Cu‐Catalyzed Reaction of Acylazide and Secondary Amine
  作者：Jivan Shinde、Prakash Bhimrao Patil、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/cbdv.202200346

  日期：2022.8

  The synthesis of unsymmetrical urea generally requires toxic reagent, solvent and harsh reaction condition. Herein, we introduce Cu-catalyzed greener and safer unsymmetrical urea derivatives synthesis in ethyl acetate. This method minimized utilization of toxic reagent. A variety of indole, amines, and azides with bis-indole successfully employed leading to high yields and gram scale synthesis of isolated

  不对称尿素的合成一般需要有毒试剂、溶剂和苛刻的反应条件。在此，我们介绍了在乙酸乙酯中铜催化的更环保、更安全的不对称脲衍生物合成。这种方法最大限度地减少了有毒试剂的使用。多种吲哚、胺和叠氮化物与双吲哚的成功使用导致分离尿素的高产率和克级合成。
• 一种嘧啶并[1,6-a]吲哚杂环衍生物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105481865B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的制备方法。该方法是在铑催化剂、添加剂银盐和添加剂酸存在的条件下，N‑甲酰胺吲哚化合物和a‑羰基重氮化合物在有机溶剂中发生串联反应，反应结束后分离纯化得到嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物。该制备方法反应条件温和，不需无水无氧条件，操作简便；而且反应原料容易制备，底物的适用范围广。同时，该方法的反应中的副产物只有氮气和水，为嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Chemo- and regio-selective amidation of indoles with isocyanates using borane Lewis acids
  作者：Ayan Dasgupta、Michael G. Guerzoni、Nusaybah Alotaibi、Yara van Ingen、Kaveh Farshadfar、Emma Richards、Alireza Ariafard、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d2cy01441f

  日期：——

  amide/urea functionality using mild, catalytic reaction protocols has always been an important challenge, as functionalised amides and urea derivatives are important scaffolds in medicinal chemistry. Herein we report a facile and mild catalytic reaction protocol towards the amidation of N-methyl indoles/pyrroles (17 examples, yields up to 58%) using B(C6F5)3 (30 mol%). Moreover, our investigation revealed

  硼基催化剂的功效因其相对较低的毒性和较高的选择性而引起了科学界的广泛关注。使用温和的催化反应方案形成新的碳-碳或碳-氮键以产生酰胺/脲官能团一直是一个重要的挑战，因为官能化的酰胺和脲衍生物是药物化学中的重要支架。在此，我们报告了一种使用 B(C 6 F 5 ) 3 (30 mol%)对N-甲基吲哚/吡咯进行酰胺化的简便且温和的催化反应方案（17 个实例，产率高达 58% ）。此外，我们的调查表明，虽然催化量的 B(C 6 F 5 )3 (10 mol%) 对未保护的吲哚的N-羧酰胺化是有效的，催化 BCl 3 (5 mol%) 能够产生接近定量的N-羧酰胺化产物的产率（21 个例子，产率高达 95%）。与以前的文献报道相比，2-(炔基)苯胺和芳基异氰酸酯之间使用催化 BCl 3 (5 mol%) 的反应提供了 N-H 插入产物 (9 个例子，产率高达 71%) 化学选择性，而不是分子内加氢胺化产物。已经进行了全面的