3-(4-fluoro-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 53657-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 53657-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• 分子量: 240.28
• InChiKey: UUMSXZQPPRFGSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮杂化物作为潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000458
• 作为产物：
  描述：

  4'-fluorochalcone 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-fluoro-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮杂化物作为潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000458

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazoline and Pyrrolidine‐2,5‐dione Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Franz‐Josef Meyer‐Almes、Fulvio Loiodice、Natalia Y. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun‐yong Choe、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、C S Ramaa

  DOI：10.1002/cmdc.202000458

  日期：2020.10.5

  In search of novel and effective antitumor agents, pyrazoline‐substituted pyrrolidine‐2,5‐dione hybrids were designed, synthesized and evaluated in silico, in vitro and in vivo for anticancer efficacy. All the compounds exhibited remarkable cytotoxic effects in MCF7 and HT29 cells. The excellent antiproliferative activity toward MCF7 (IC50=0.78±0.01 μM), HT29 (IC50=0.92±0.15 μM) and K562 (IC50=47.25±1

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在