tridecylidenetriphenylphosphorane | 86657-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tridecylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: n-tridecylidenetriphenylphosphorane；Triphenyl(tridecylidene)-lambda5-phosphane；triphenyl(tridecylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 86657-56-9
• 化学式: C₃₁H₄₁P
• 分子量: 444.64
• InChiKey: NCXOUSVPQHJHCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridecylidenetriphenylphosphorane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS

  摘要：

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

  公开号：

  US20160102116A1
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tridecylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  铼铼组合方法合成天然聚醚

  摘要：

  例如，聚酮化合物天然产物的生物合成涉及多步组装聚羰基骨架，然后操纵氧功能：或者，使用基于锇的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 反应，可以选择性地放置氧正如我们最近对 (+)-aspicilin 和抗生素 (-)-AZ6771B.6 的短合成所证明的那样，在裸碳骨架上发挥作用。 6 特别令人感兴趣的是快速增长的 annonogenic acetogenins 家族的成员，其特征是长的多氧化碳骨架。许多从番荔枝科植物中分离出来的聚酮化合物、脂肪酸衍生物已经显示出细胞毒性、抗肿瘤、抗疟疾、免疫抑制、杀虫和拒食活性。7 尽管已经发现了该家族的 100 多个成员，但通过物理方法 8 或全合成有关其绝对构型的信息仍然非常有限。我们最近使用上述策略制备了 (+)-solamin 和 (+)-reticulatacin，这是该家族的第一个成员，以天然存在的立体化学合成。

  DOI：

  10.1021/ja00109a037

文献信息

• Total synthesis of (10ξ,15R,16S,19S,20S,34R)-Corossoline
  作者：Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88189-8

  日期：1994.1

  (10ξ, 15R, 16S, 19S,20S,34R)-Corossoline, a structural representative of the cytotoxic monotetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, was synthesized from two chiral starting materials -- (S)-glutamic acid and (R)-ethyl lactate, and 10-undecenoic acid.

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素，是细胞毒性单四氢呋喃基壬酸产乙酸原素的结构代表，由两种手性起始原料合成-（S）-谷氨酸和（R）-乳酸乙酯，和10-十一碳烯酸。
• A Novel Lepidopteran Sex Pheromone Produced by Females of a Lithosiinae Species,<i>Lyclene dharma dharma</i>, in the Family of Arctiidae
  作者：Masanobu YAMAMOTO、Tomoya KAMATA、Nguyen Duc DO、Yasushi ADACHI、Masakatsu KINJO、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.70551

  日期：2007.11.23

  stereochemistry of the chiral centers could not be determined because it was difficult to collect a sufficient amount of the natural pheromone, the plain structures of I and II were confirmed by synthesis of the racemic mixtures starting from diols. These methyl-branched ketones have not been identified as a natural product, indicating that they constitute a new chemical group of lepidopteran female sex pheromones

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生了三种信息素成分（I-III），强烈刺激了雄性触角。使用GC-MS分析和化学衍生化，估算出以下结构：6-甲基-2-十八烷酮（I），14-甲基-2-十八烷酮（II）和6,14-二甲基-2-十八烷酮（III） 。尽管由于难以收集足够量的天然信息素而不能确定手性中心的立体化学，但通过从二醇开始的外消旋混合物的合成证实了I和II的纯结构。这些甲基支链的酮尚未被鉴定为天然产物，表明它们构成了鳞翅目雌性信息素的新化学基团。
• Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Savchenko, R. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 71 - 74
  作者：Odinokov, V. N.、Akhmetova, V. R.、Savchenko, R. G.、Vyrypaev, E. M.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [13]-membered macrocyclic stevastelins via a transesterification reaction as the key step: total synthesis of stevastelin C3
  作者：Francisco Sarabia、Miguel García-Castro、Samy Chammaa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.037

  日期：2005.11

  A new synthesis of stevastelin C3 (3), a [13]-membered ring component of the stevastelin family, whose structure was recently revised, is reported. Initially, a macrolactonization approach was attempted to generate the [13]-membered macrolactone but this met with failure, so a translactonization reaction was tried to obtain the targeted stevastelin C3 (3) from the corresponding [15]-membered ring counterpart. Unfortunately, this strategy did not prove successful, and, consequently, we opted to undertake a transesterification reaction from 23, as a means to accommodate the requisite aminoacid moiety at the correct position, to obtain 24. From 24, and through intermediates 25-28, the acyclic precursor of the [13]-membered ring macrolactone, compound 30, was efficiently prepared. By utilizing the synthetic course developed by Chida, we took 30 forward and completed the total synthesis of stevastelin C3 (3). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ODINOKOV, V. N.;AXMETOVA, V. R.;SAVCHENKO, R. G.;VYRYPAEV, E. M.;TOLSTIKO+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 1, 84-88
  作者：ODINOKOV, V. N.、AXMETOVA, V. R.、SAVCHENKO, R. G.、VYRYPAEV, E. M.、TOLSTIKO+

  DOI：——

  日期：——