2-diphenylphosphinoyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one | 89091-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diphenylphosphinoyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphoryl)-3-methyl-1-phenylbutan-1-one；2-diphenylphosphoryl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 89091-86-1
• 化学式: C₂₃H₂₃O₂P
• 分子量: 362.408
• InChiKey: RLKULRHZMZNVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylphosphinoyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到erythro-2-diphenylphosphinoyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  反向立体化学控制受阻二苯基膦酰基（Ph 2 PO-）酮和烯酮的区域选择性还原

  摘要：

  在氯化铈的存在下，用硼氢化钠还原α'-二苯基膦酰基烯酮（6）和拥挤的α-二苯基膦酰基酮（4），否则很难得到-醇（5）和（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95266-3
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-diphenylphosphinoyl-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereoselective horner-Wittig reaction with phosphine oxides: Synthesis of hindered z alkenes via luche reduction
  作者：Gordon Hutton、Timothy Jolliff、Helen Mitchell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01629-v

  日期：1995.10

  The natural anti selectivity of the Horner-Wittig reaction with phosphine oxides is reduced when there is a branched chain next to the new CC double bond A better approach is Luche reduction of the corresponding ketones which gives high anti selectivity when the branched chain is placed on the side chain next to the phosphine oxide.

  当在新的CC双键旁边有支链时，与氧化膦反应的Horner-Wittig反应的自然抗选择性降低。更好的方法是将相应的酮Luche还原成相应的酮，当将支链置于C上时具有较高的抗选择性。氧化膦旁的侧链。
• Trans alkenes by stereoselective reduction of α-Ph2PO ketones: -isosaffrole, -anethole, and peniculin
  作者：Antony D. Buss、Ralph Mason、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88420-8

  日期：1983.1
• ELLIOTT, JASON;HALL, DAVID;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 601-604
  作者：ELLIOTT, JASON、HALL, DAVID、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;MASON, R.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5293-5296
  作者：BUSS, A. D.、MASON, R.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2307-2325
  作者：BUSS, A. D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——