2-[3-(bromomethyl)-5-phenylmethoxyphenoxy]-1,3-bis(phenylmethoxy)-5-[(1R)-1-phenylmethoxyoct-7-enyl]benzene | 1372789-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(bromomethyl)-5-phenylmethoxyphenoxy]-1,3-bis(phenylmethoxy)-5-[(1R)-1-phenylmethoxyoct-7-enyl]benzene
• CAS: 1372789-06-4
• 化学式: C₄₉H₄₉BrO₅
• 分子量: 797.829
• InChiKey: CNOYWVQWZAMTAA-YACUFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(bromomethyl)-5-phenylmethoxyphenoxy]-1,3-bis(phenylmethoxy)-5-[(1R)-1-phenylmethoxyoct-7-enyl]benzene 、 镁,溴-6-庚烯基- 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-oct-7-enyl-5-phenylmethoxyphenoxy)-1,3-bis(phenylmethoxy)-5-[(1R)-1-phenylmethoxyoct-7-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Gravicycle

  摘要：

  我们首次实现了从罗布麻属植物中分离出的葡萄酸的全合成。我们合成过程的关键步骤是利用二乙酸三芳基铋（V），通过铜催化适当保护的焦醛-5-羧酸酯的 O-芳基化反应，有效地组装出高度官能化的双芳基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.87
• 作为产物：
  描述：

  镁,溴-6-庚烯基- 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(bromomethyl)-5-phenylmethoxyphenoxy]-1,3-bis(phenylmethoxy)-5-[(1R)-1-phenylmethoxyoct-7-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Gravicycle

  摘要：

  我们首次实现了从罗布麻属植物中分离出的葡萄酸的全合成。我们合成过程的关键步骤是利用二乙酸三芳基铋（V），通过铜催化适当保护的焦醛-5-羧酸酯的 O-芳基化反应，有效地组装出高度官能化的双芳基醚。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.87

文献信息

• The First Total Synthesis of Gravicycle
  作者：Katsuaki Ueda、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.2012.87

  日期：2012.1.5

  The total synthesis of gravicycle, isolated from Grevillea robusta, has been achieved for the first time. The key step of our synthetic process is the efficient assembly of a highly functionalized biaryl ether via the copper-catalyzed O-arylation of suitably protected pyrogallol-5-carboxylate, using triarylbismuth(V) diacetate.

  我们首次实现了从罗布麻属植物中分离出的葡萄酸的全合成。我们合成过程的关键步骤是利用二乙酸三芳基铋（V），通过铜催化适当保护的焦醛-5-羧酸酯的 O-芳基化反应，有效地组装出高度官能化的双芳基醚。