Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hexacosanoylamino-ethyl ester | 202812-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hexacosanoylamino-ethyl ester
• 英文别名: N-[(1S)-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]hexacosanamide
• CAS: 202812-12-2
• 化学式: C₅₆H₁₁₀N₃O₅P
• 分子量: 936.48
• InChiKey: YBWJURAKRSXKAB-MEVVHYTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-myo-inositol 、 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hexacosanoylamino-ethyl ester 在 四氮唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mayer, Thomas G.; Kratzer, Bernd; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2289 - 2293

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (S)-2-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hexacosanoylamino-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-erythro-Ceramide-1-phosphoinositol 及其氨基葡萄糖基化衍生物的合成 - GPI-Anchor 生物合成中间体

  摘要：

  容易获得的 2,3:4,5-二-O-亚环己基-D-肌醇衍生物 3 被转化为 1-O-未保护的 D-肌醇衍生物 6。与 3-的亚磷酸酯衍生物 7 反应O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的神经酰胺提供了目标分子 D-赤型-神经酰胺-1-磷酸肌醇 (1)。O-(3,4,6-tri-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺酯 (20) 与 3 的反应仅产生 α(16)-连接的糖苷 21，其被转化为 1α- O-未保护的衍生物 24. 与 D-赤型-叠氮植物鞘氨醇衍生的神经酰胺-1-亚磷酸酯衍生物 17 反应，在氧化和去除氰乙基后，生成受保护的 2-叠氮基-D-吡喃葡萄糖基-α(16)-D -myo-inositol-1-phospho-ceramide (25) 可以分两步完全脱保护以提供目标分子，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<291::aid-ejoc291>3.0.co;2-6