cyclohex-1-en-1-yl(thiophen-3-yl)methanone | 1247113-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl(thiophen-3-yl)methanone
• 英文别名: Cyclohexen-1-yl(thiophen-3-yl)methanone
• CAS: 1247113-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: ITAGPIVPCJOQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-en-1-yl(thiophen-3-yl)methanone 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photo-Nazarov反应：范围和应用

  摘要：

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402993
• 作为产物：
  描述：

  环己-1-烯-1-基锂 生成 cyclohex-1-en-1-yl(thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Photo-Nazarov反应：范围和应用

  摘要：

  研究了芳基乙烯基酮的光-纳扎罗夫反应的反应条件和范围。与传统的酸催化方法相比，这种光解电环化反应在中性或碱性条件下进行。用紫外线（254 nm）照射带有各种芳族环，酸敏感基团，环己烯基，环庚烯基和不饱和吡喃的底物，可以平稳地产生六氢芴酮及其相关结构。这种光-纳扎罗夫反应也可能适用于在烯酮上带有β-烷基的底物，该底物产生了相应的含有季中心的多环。这些光电循环产物可能被证明可用于合成多种天然产物及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402993

文献信息

• Enones from aldehydes and alkenes by carbene-catalyzed dehydrogenative couplings
  作者：Kun Tang、Fen Su、Shijie Pan、Fengfei Lu、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109495

  日期：2024.9

  attention, in particular through the transition metal-catalyzed coupling reactions. Here, we describe a carbene-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction that enables effective assembly of simple aldehydes and alkenes to afford a diverse set of enone derivatives. Mechanistically, the generated aryl radical is pivotal to “activate” the alkene by forming an allyl radical through intermolecular hydrogen

  烯酮在合成化学中被广泛探索，作为各种反应的基本组成部分，并表现出对药物发现至关重要的有趣的生物活性。因此，高效制备烯酮的合成策略的开发受到了强烈关注，特别是通过过渡金属催化的偶联反应。在这里，我们描述了卡宾催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应能够有效组装简单的醛和烯烃，以提供多种烯酮衍生物。从机理上讲，生成的芳基自由基对于“激活”烯烃至关重要，通过分子间氢原子转移（HAT）途径形成烯丙基自由基，从而与醛作为酰基合成子形成碳-碳键。值得注意的是，我们的方法代表了通过“非官能化”醛和烯烃作为偶联伙伴偶联来合成烯酮的第一个例子，并为过渡金属催化的偶联转化提供了独特的有机催化途径。