2-Azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-Azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-naphthalen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,8-diol
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: QFCGFFIZWHUDRR-IIQOZLQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 4-Methylphenyl 6-O-acetyl-4-O-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-alpha-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-alpha-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计与合成 6-O-磷酸化硫酸乙酰肝素寡糖以抑制 β 淀粉样蛋白聚集

  摘要：

  合理设计并合成了6- O-磷酸化硫酸乙酰肝素四糖，在体外抑制肝素诱导的β淀粉样蛋白(Aβ)淀粉样原纤维的形成。硫代黄素 T 荧光测定和轻敲模式原子力显微镜证实了其竞争效应。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200191
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-D-glucose 、 2-(dimethoxymethyl)naphthalene 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-Azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  设计与合成 6-O-磷酸化硫酸乙酰肝素寡糖以抑制 β 淀粉样蛋白聚集

  摘要：

  合理设计并合成了6- O-磷酸化硫酸乙酰肝素四糖，在体外抑制肝素诱导的β淀粉样蛋白(Aβ)淀粉样原纤维的形成。硫代黄素 T 荧光测定和轻敲模式原子力显微镜证实了其竞争效应。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200191

文献信息

• US7582737B2
  申请人：——

  公开号：US7582737B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• Design and Synthesis of 6‐ <i>O</i> ‐Phosphorylated Heparan Sulfate Oligosaccharides to Inhibit Amyloid β Aggregation
  作者：Kenji Uchimura、Kazuchika Nishitsuji、Li‐Ting Chiu、Takashi Ohgita、Hiroyuki Saito、Fabrice Allain、Veeranjaneyulu Gannedi、Chi‐Huey Wong、Shang‐Cheng Hung

  DOI：10.1002/cbic.202200191

  日期：2022.8.3

  A 6-O-phosphorylated heparan sulfate tetrasaccharide was rationally designed and synthesized to inhibit heparin-induced amyloid fibril formation of amyloid β (Aβ) in vitro. Its competitive effect was confirmed by a thioflavin T fluorescence assay and a tapping mode atomic force microscopy.

  合理设计并合成了6- O-磷酸化硫酸乙酰肝素四糖，在体外抑制肝素诱导的β淀粉样蛋白(Aβ)淀粉样原纤维的形成。硫代黄素 T 荧光测定和轻敲模式原子力显微镜证实了其竞争效应。