1-(1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dienyl)cyclohexanol | 79015-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dienyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[1-(Trimethylsilyl)propadienyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 79015-67-1
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: CIFWZZLKXHEJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dienyl)cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到(1-Cyclohexylidene-allyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯的合成

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代的α-烯丙醇与氢化铝锂反应，得到2-（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84194-5
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 zinc dibromide magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-hydroxy-1-<3-(trimethylsilyl)-2-propynyl>cyclohexane 、 1-(1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dienyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基（和炔丙基）格氏试剂的无汞制备和选择性反应。

  摘要：

  发现ZnBr 2催化炔丙基和炔丙基格氏试剂的形成，从而终止了使用汞催化剂的标准方法。使格氏试剂与羰基化合物加成反应，并与环状单乙酸酯烯丙基化，以选择性地提供炔丙基型产物。此外，将单乙酸酯的产物转化为2-（5，6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的乙炔类似物。

  DOI：

  10.1021/ol071397f

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。
• Silanes in organic syuthesis. 11. Regiocontrolled synthesis of α-hydroxymethylated (trimethylsilyl)allenes
  作者：Rhys G. Daniels、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90382-x

  日期：1981.1

  The organometallic produced by reaction of trimethylsilylpropargyl bromide with aluminum amalgam in anhydrous tetrahydrofuran condenses readily with aldehydes and ketones to give allenic alcohols resulting from coupling α to the trimethylsilyl substituent.

  由三甲基甲硅烷基炔丙基溴与铝汞齐在无水四氢呋喃中反应制得的有机金属容易与醛和酮缩合，得到烯丙醇，其由α与三甲基甲硅烷基取代基偶合而成。
• The cyclization of trimethylsilyl-substituted .alpha.-allenic alcohols to 3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofurans and their facile autoxidation to 3-(trimethylsilyl)furans or 4-(trimethylsilyl)-2(5H)-furanones
  作者：Sham S. Nikam、Kai Hsuan Chu、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo00355a034

  日期：1986.3
• Regioselective synthesis of trimethylsilyl-substituted .alpha.-allenic alcohols via propargylic organoboranes
  作者：Kung K. Wang、Sham S. Nikam、Chihmei D. Ho

  DOI：10.1021/jo00174a048

  日期：1983.12
• DANIELS R. G.; PAQUETTE L. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, NO 17, 1579-1582
  作者：DANIELS R. G.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——