(1r, 2r, 6r, 7r)-Tricyclo[5.2.1.0~2,6~]dec-8-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1r, 2r, 6r, 7r)-Tricyclo[5.2.1.0~2,6~]dec-8-en-3-one
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.2
• InChiKey: NDZKBCKGQBZZFM-QHOPCYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 环戊二烯 、 高氯酸 、 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 在 silica gel 、 正戊烷 、 乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以provided the title compound as a volatile white powder in 81% yield (72 mg, 0.49 mmol)的产率得到(1r, 2r, 6r, 7r)-Tricyclo[5.2.1.0~2,6~]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transformation of alpha,beta-unsaturated ketones using chiral organic catalysts

  摘要：

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和酮的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有公式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1是C1-C6烷基，R2是苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4是氢，R5是苯基，可选地取代1或2个取代基，所述取代基选择自卤素，羟基和C1-C6烷基的群。手性咪唑啉酮在催化各种反应中非常有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。

  公开号：

  US20030220507A1

文献信息

• Enantioselective transformation of α,β-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US07592463B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of α,β-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R1 is C1-C6 alkyl, R2 is phenyl or 2-methylfuryl, R3 and R4 are hydrogen, and R5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C1-C6 alkyl. The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，可以促进α，β-不饱和酮的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，其结构式为公式（IIA）或（IIB），或其酸加成盐，在其中，根据一种优选实施例，R1为C1-C6烷基，R2为苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4为氢，R5为苯基，可选地被1或2个取代基所取代，所述取代基选自卤素，羟基和C1-C6烷基的群。手性咪唑啉酮在催化各种反应方面都很有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。
• Enantioselective transformation of alpha,beta-unsaturated ketones using chiral organic catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030220507A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Nonmetallic organic catalysts are provided that facilitate the enantioselective reaction of &agr;,&bgr;-unsaturated ketones. The catalysts are chiral imidazolidinone compounds having the structure of formula (IIA) or (IIB) 1 or are acid addition salts thereof, wherein, in one preferred embodiment, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, R 2 is phenyl or 2-methylfuryl, R 3 and R 4 are hydrogen, and R 5 is phenyl optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halo, hydroxyl, and C 1 -C 6 alkyl The chiral imidazolidinones are useful in catalyzing a wide variety of reactions, including cycloaddition reactions, Friedel-Crafts alkylation reactions, and Michael additions.

  提供了非金属有机催化剂，有助于α，β-不饱和酮的对映选择性反应。该催化剂是手性咪唑啉酮化合物，具有公式（IIA）或（IIB）1的结构，或其酸加成盐，其中，在一种优选实施例中，R1是C1-C6烷基，R2是苯基或2-甲基呋喃基，R3和R4是氢，R5是苯基，可选地取代1或2个取代基，所述取代基选择自卤素，羟基和C1-C6烷基的群。手性咪唑啉酮在催化各种反应中非常有用，包括环加成反应，Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应。