Nonanoic acid (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Nonanoic acid (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl] nonanoate；[(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nonanoate
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: BEUFQCINEOMHBI-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 表儿茶素 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Nonanoic acid (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-O-酰基-（-）-表儿茶素和3-O-酰基-（+）-儿茶素衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  作为抗菌促进化合物的探索性研究，3-O-酰基-（-）-表儿茶素和3-O-酰基-（+）-儿茶素具有不同的芳香族基团和从C4到C16的不同长度的脂族链，以增加亲脂性。合成并测试了对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。由芳族基团组成的（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素衍生物的活性增强，并且在C8至C10的附近具有碳原子酰基链基的衍生物表现出很强的抗菌活性（MIC = 2-8 microg / ml）抵抗革兰氏阳性细菌，抗真菌活性弱。然而，当取代基的碳链长度太短（C4至C6）或太长（C16）时，活性降低。

  DOI：

  10.1055/s-2004-818923

文献信息

• Cerium(III) chloride-promoted chemoselective esterification of phenolic alcohols
  作者：Elisabetta Torregiani、Gianfranco Seu、Alberto Minassi、Giovanni Appendino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.042

  日期：2005.3

  method for the chemoselective esterification of phenolic alcohols is described. The reaction overcomes the tyranny of protection, and capitalizes on the activation of acyl halides with cerium(III) chloride to selectively esterify alcohol hydroxyls in the presence of phenolic ones. The generality of the reaction was demonstrated with a series of phenolic alcohols of dietary relevance (vanillol, hydroxytyrosol

  描述了一种温和且操作简单的酚醇化学选择性酯化方法。该反应克服了保护的专制，并利用了氯化铈（III）活化酰基卤来在酚类羟基的存在下选择性酯化醇羟基。一系列具有饮食相关性的酚醇（香草醛，羟基酪醇，表儿茶素）证明了该反应的普遍性，从而迅速进入了一系列与生物医学研究相关的化合物，其中一些以前只能通过酶促方法获得。