8-(N,N,N'-trimethylethylenediamine)-N'-octyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-(N,N,N'-trimethylethylenediamine)-N'-octyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 8-[2-dimethylaminoethyl(methyl)amino]octyl hydrogen phosphate；[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 8-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]octyl hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₃H₄₂N₇O₇P
• 分子量: 559.603
• InChiKey: JMKCWFNJWYHOJM-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid (2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester 8-[(2-dimethylamino-ethyl)-methyl-amino]-octyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到8-(N,N,N'-trimethylethylenediamine)-N'-octyl-3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  带有束缚电位核糖核酸的AZT磷酸二酯和三酯衍生物的合成及性能

  摘要：

  描述了用束缚的N，N，N'三甲基乙二胺，N-甲基哌嗪和2，6-二乙酰基吡啶作为具有潜在核糖核酸酶活性的AZT的前药合成AZT的磷酸酯衍生物。这些化合物的金属络合物应结合逆转录酶抑制作用和水解HIV RNA的能力。已经使用了不同的磷化学方法来合成磷酸二酯。磷酸三酯的合成是通过在一个或两个化学步骤中通过活化的磷酸二酯对卤代基团进行亲核取代而实现的。N，N，N'-三甲基乙二胺衍生物的铜配合物被充分表征，并通过毛细管电泳证明了其对25-mer和28-mer寡核糖核苷酸的核糖核酸酶活性。在体外 抗HIV初步检测显示，螯合铜对前药活性无协同作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00320-8

文献信息

• Synthesis and properties of phosphodiester and triester derivatives of AZT with tethered potential ribonucleases
  作者：Carole Desseaux、Catherine Gouyette、Yvette Henin、Tam Huynh-Dinh

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00320-8

  日期：1995.6

  The synthesis of phosphotriesters was achieved by a nucleophilic displacement of the halogeno moieties by an activated phosphodiester in one or two chemical steps. The copper complexes of N,N,N′trimethylethylenediamine derivatives were fully characterized and their ribonuclease activity toward 25-mer and 28-mer oligoribonucleotides was demonstrated by capillary electrophoresis. The in vitro anti HIV

  描述了用束缚的N，N，N'三甲基乙二胺，N-甲基哌嗪和2，6-二乙酰基吡啶作为具有潜在核糖核酸酶活性的AZT的前药合成AZT的磷酸酯衍生物。这些化合物的金属络合物应结合逆转录酶抑制作用和水解HIV RNA的能力。已经使用了不同的磷化学方法来合成磷酸二酯。磷酸三酯的合成是通过在一个或两个化学步骤中通过活化的磷酸二酯对卤代基团进行亲核取代而实现的。N，N，N'-三甲基乙二胺衍生物的铜配合物被充分表征，并通过毛细管电泳证明了其对25-mer和28-mer寡核糖核苷酸的核糖核酸酶活性。在体外 抗HIV初步检测显示，螯合铜对前药活性无协同作用。