(+/-)-(E)-3-(trimethylsilyl)-1,2,5-heptatrien-4-ol | 87655-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-3-(trimethylsilyl)-1,2,5-heptatrien-4-ol
• CAS: 87655-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: ODQOMMRZYHBBNE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (+/-)-(E)-3-(trimethylsilyl)-1,2,5-heptatrien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-(trimethylsilyl)-1,2,5-heptatrien-4-yl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate 、 (E)-3-(trimethylsilyl)-1,2,5-heptatrien-4-yl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-(E)-3-(trimethylsilyl)-1,2,5-heptatrien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Allénylsilanes fonctionnels

  摘要：

  The 2-trimethylsilyl-2,3-butadienal is easily prepared, in good yield, by the reaction at -80-degrees-C between triethylorthoformate and the organoaluminum compound prepared from Me3SiC=C-CH2Br. The resulting conjugated aldehyde reacts readily with various organometallic compounds (containing Al, Mg, Zn) to produce alcohols resulting from an 1,2-addition only, but for the saturated or phenylic magnesium derivatives which also give products from 1,4-addition.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80206-d

文献信息

• Regioselective synthesis of trimethylsilyl-substituted .alpha.-allenic alcohols via propargylic organoboranes
  作者：Kung K. Wang、Sham S. Nikam、Chihmei D. Ho

  DOI：10.1021/jo00174a048

  日期：1983.12
• WANG, K. K.;NIKAM, SHAM, S.;HO, CIHMEI, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5376-5377
  作者：WANG, K. K.、NIKAM, SHAM, S.、HO, CIHMEI, D.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, KUNG, K.;LIU, CHIN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2578-2580
  作者：WANG, KUNG, K.、LIU, CHIN

  DOI：——

  日期：——
• NOKAMI, JUNZO;TAMAOKA, TAKASHI;KOGUCHI, TADAO;OKAWARA, ROKURO, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1939-1942
  作者：NOKAMI, JUNZO、TAMAOKA, TAKASHI、KOGUCHI, TADAO、OKAWARA, ROKURO

  DOI：——

  日期：——