3-(trimethylsilyl)-5-methyl-1,2-hexadien-4-ol | 87655-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-5-methyl-1,2-hexadien-4-ol
• 英文别名: (+/-)-2-methyl-4-(trimethylsilyl)-4,5-hexadien-3-ol；2-Methyl-4-(trimethylsilyl)hexa-4,5-dien-3-ol
• CAS: 87655-76-3
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: KGLYUXOBYCVCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 3-(trimethylsilyl)-5-methyl-1,2-hexadien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-4-(trimethylsilyl)-4,5-hexadien-3-yl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate 、 2-methyl-4-(trimethylsilyl)-4,5-hexadien-3-yl (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  非外消旋的α-烯丙基甲醇与10-三甲基甲硅烷基-9-硼环[3.3.2]癸烷的不对称炔丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。

  DOI：

  10.1021/ol051886k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 反应 17.5h， 生成 3-(trimethylsilyl)-5-methyl-1,2-hexadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Allénylsilanes fonctionnels

  摘要：

  The 2-trimethylsilyl-2,3-butadienal is easily prepared, in good yield, by the reaction at -80-degrees-C between triethylorthoformate and the organoaluminum compound prepared from Me3SiC=C-CH2Br. The resulting conjugated aldehyde reacts readily with various organometallic compounds (containing Al, Mg, Zn) to produce alcohols resulting from an 1,2-addition only, but for the saturated or phenylic magnesium derivatives which also give products from 1,4-addition.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80206-d

文献信息

• Regioselective synthesis of trimethylsilyl-substituted .alpha.-allenic alcohols via propargylic organoboranes
  作者：Kung K. Wang、Sham S. Nikam、Chihmei D. Ho

  DOI：10.1021/jo00174a048

  日期：1983.12
• WANG, K. K.;NIKAM, SHAM, S.;HO, CIHMEI, D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5376-5377
  作者：WANG, K. K.、NIKAM, SHAM, S.、HO, CIHMEI, D.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, KUNG, K.;LIU, CHIN, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2578-2580
  作者：WANG, KUNG, K.、LIU, CHIN

  DOI：——

  日期：——
• Nonracemic α-Allenyl Carbinols from Asymmetric Propargylation with the 10-Trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Eliud Hernandez、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol051886k

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The asymmetric propargylboration of aldehydes at -78 degrees C in <3 h with 1 provides silylated alpha-allenyl carbinols 6 (60-87%) in high ee (94% to >98% ee). The reagents 1 are easily prepared in both enantiomeric forms with a simple Grignard procedure and air-stable borinate complexes 2. The ozonolysis of 6 proceeds smoothly through an acylsilane intermediate to give a TMS

  [反应：参见正文]醛在-78摄氏度下于<3 h内与1进行的不对称炔丙基硼化可在高ee（94％至> 98％ee）中提供甲硅烷基化的α-烯基甲醇6（60-87％）。试剂1可以通过简单的格氏试剂和对空气稳定的硼酸酯络合物2轻松制备成对映体形式。6的臭氧分解反应通过酰基硅烷中间体平稳进行，得到TMS酯，该酯被水解成α-羟基酸。水。
• Allénylsilanes fonctionnels
  作者：Danielle Mesnard、Léone Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80206-d

  日期：1992.11

  The 2-trimethylsilyl-2,3-butadienal is easily prepared, in good yield, by the reaction at -80-degrees-C between triethylorthoformate and the organoaluminum compound prepared from Me3SiC=C-CH2Br. The resulting conjugated aldehyde reacts readily with various organometallic compounds (containing Al, Mg, Zn) to produce alcohols resulting from an 1,2-addition only, but for the saturated or phenylic magnesium derivatives which also give products from 1,4-addition.