7-chloro-2-benzyl-3-oxoheptanoic acid methyl ester | 881012-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-benzyl-3-oxoheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-7-chloro-3-oxoheptanoate
• CAS: 881012-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: RREFJKYGAZSCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-benzyl-3-oxoheptanoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 sodium iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 3-phenyl-2-[1-(1(S)-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨催化过程立体选择性合成新的手性N-叔四取代β-烯氨基酯哌啶

  摘要：

  我们在这里报告两种方法，用于制备具有环外四取代双键的新的N-取代的β-烯氨基酯哌啶，基于带有环外三取代双键的哌啶β-烯胺酯的直接烷基化或基于线性的分子内环化氨基β-酮酯。以高收率获得了目标化合物，为不寻常的（Z）-立体异构体。强调了氨作为亲核试剂和碱的试剂的关键作用。产物的非对映选择性形成是基于氨加成-syn消除催化过程而合理化的。

  DOI：

  10.1021/jo052490p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-chloro-3-oxoheptanoate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到7-chloro-2-benzyl-3-oxoheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨催化过程立体选择性合成新的手性N-叔四取代β-烯氨基酯哌啶

  摘要：

  我们在这里报告两种方法，用于制备具有环外四取代双键的新的N-取代的β-烯氨基酯哌啶，基于带有环外三取代双键的哌啶β-烯胺酯的直接烷基化或基于线性的分子内环化氨基β-酮酯。以高收率获得了目标化合物，为不寻常的（Z）-立体异构体。强调了氨作为亲核试剂和碱的试剂的关键作用。产物的非对映选择性形成是基于氨加成-syn消除催化过程而合理化的。

  DOI：

  10.1021/jo052490p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of New Chiral <i>N</i>-Tertiary Tetrasubstituted β-Enamino Ester Piperidines through an Ammonia-Catalyzed Process
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo052490p

  日期：2006.3.1

  We report here two approaches for the preparation of new N-substituted β-enamino ester piperidines featuring an exocyclic tetrasubstituted double bond, based either on the direct alkylation of piperidine β-enamino esters bearing an exocyclic trisubstituted double bond or on the intramolecular cyclization of linear amino β-keto esters. The target compounds were obtained as unusual (Z)-stereoisomers

  我们在这里报告两种方法，用于制备具有环外四取代双键的新的N-取代的β-烯氨基酯哌啶，基于带有环外三取代双键的哌啶β-烯胺酯的直接烷基化或基于线性的分子内环化氨基β-酮酯。以高收率获得了目标化合物，为不寻常的（Z）-立体异构体。强调了氨作为亲核试剂和碱的试剂的关键作用。产物的非对映选择性形成是基于氨加成-syn消除催化过程而合理化的。