6-氯-2-甲基磺酰基-N-苯基嘧啶-4-胺 | 86627-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-2-甲基磺酰基-N-苯基嘧啶-4-胺
• 英文名称: 6-chloro-2-(methylsulfonyl)-N-phenylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: (6-chloro-2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)phenylamine；6-chloro-2-(methanesulfonyl)-N-phenylpyrimidine-4-amine；6-Chloro-2-(methanesulfonyl)-N-phenylpyrimidin-4-amine；6-chloro-2-methylsulfonyl-N-phenylpyrimidin-4-amine
• CAS: 86627-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂S
• 分子量: 283.738
• InChiKey: SWYVAWGNVRPFEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-甲基磺酰基-N-苯基嘧啶-4-胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 4-[(4-phenyl-6-phenylaminopyrimidin-2-ylamino)methyl]cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(Cyclohexylmethylamino)pyrimidines as a New Class of Reversible Valosine Containing Protein Inhibitors

  摘要：

  Valosine-containing protein (VCP), also known as p97 or cdc48 in yeast, is a highly abundant protein belonging to the AAA ATPase family involved in a number of essential cellular functions, including ubiquitin-proteasome mediated protein degradation, Golgi reassembly, transcription activation, and cell cycle control. Altered expression of VCP has been detected in many cancer types sometimes associated with poor prognosis. Furthermore, VCP mutations are causative of some neurodegenerative disorders. In this paper we report the discovery, synthesis, and structure-activity relationships of substituted 2-aminopyrimidines, representing a new class of reversible VCP inhibitors. This class of compounds, identified in a HTS campaign against recombinant VCP, has been progressively expanded and manipulated to increase biochemical potency and gain cellular activity.

  DOI：

  10.1021/jm501313x
• 作为产物：
  描述：

  (6-氯-2-甲基磺酰基-嘧啶-4-基)-苯基-胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氯-2-甲基磺酰基-N-苯基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  发现对 BPTF 溴域具有高选择性的 CECR2 溴域抑制剂

  摘要：

  猫眼综合征染色体候选 2 溴结构域 (CECR2 BRD) 和溴结构域 PHD 转录因子溴结构域 (BPTF BRD) 是相同的亚家族蛋白，它们在序列和结合口袋中都高度保守。鉴于每个亚型可能具有独特的生理和病理功能，开发小分子以抑制两种溴结构域 (BRD) 中的一种仍然存在挑战。目前仍缺乏有效的 CECR2 BRD 选择性抑制剂，难以全面了解 CECR2-BRD 在疾病尤其是癌症中的发病机制。在此，我们报告了我们为发现一系列基于 TP-248 的高选择性 CECR2 BRD 抑制剂而不是 BPTF BRD 所做的努力。基于结构的分子优化导致 DC-CEi-26 的发现，其 IC 50CECR2 BRD 为 96.7 ± 14.9 nmol/L，选择性比 BPTF BRD 高 590 倍。DC-CEi-26对不同亚科的其他经典BRDs表现出较弱的效力，可作为CECR2 BRD生物学研究的化学探针。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200208

文献信息

• Chemoselective Reactions of 4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and Related Electrophiles with Amines
  作者：Young-Choon Moon、Ramil Baiazitov、Wu Du、Chang-Sun Lee、Seongwoo Hwang、Neil Almstead

  DOI：10.1055/s-0033-1338853

  日期：——

  Chemoselective SNAr reactions of 4,6-dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and several related electrophiles with amines and their derivatives are described. In the presence of weak bases anilines and secondary aliphatic amines selectively displace the chloride group. Deprotonated anilines and their carbonyl derivatives displace the sulfone group. Sterically and electronically unbiased primary aliphatic amines

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。
• Novel Pyrimidines as Antitubercular Agents
  作者：Daigo Inoyama、Steven D. Paget、Riccardo Russo、Srinivasan Kandasamy、Pradeep Kumar、Eric Singleton、James Occi、Margareta Tuckman、Matthew D. Zimmerman、Hsin Pin Ho、Alexander L. Perryman、Véronique Dartois、Nancy Connell、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1128/aac.02063-17

  日期：2018.3

  therapeutics. A triazine antitubercular hit led to the design of a related pyrimidine family. The synthesis of a focused series of these analogs facilitated exploration of their in vitro activity, in vitro cytotoxicity, and physiochemical and absorption-distribution-metabolism-excretion properties. Select pyrimidines were then evaluated for their pharmacokinetic profiles in mice. The findings suggest

  结核分枝杆菌感染是全球大流行的罪魁祸首。需要与现有一线疗法不产生交叉耐药性的新药。三嗪抗结核药的成功导致了相关嘧啶家族的设计。这些类似物的一系列集中的合成有助于探索它们的体外活性、体外细胞毒性以及物理化学和吸收-分布-代谢-排泄特性。然后评估选择的嘧啶在小鼠中的药代动力学特征。研究结果表明了进一步发展这一有希望的抗结核小分子系列的基本原理，这些小分子似乎与临床化合物 PA-824 在活化方面有一些相似之处，
• Novel pyrimidine and s. triazine derivatives with antilipidemic activity
  申请人：LPB Istituto Farmaceutico s.p.a.

  公开号：EP0073328A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  Pyrimidine and s-triazine derivatives of formula (I) in which X = CH or N; Y = for example halogen, alkoxy; W = for example -S-CH2-COOH, -O-CH2-COO alkyl, -NH-CH2-CONHCH2CH2OH; Z = for example 2,3-xylidino, and methods for the preparation thereof are described. The compounds show high antiiipemic activity.

  式(I)的嘧啶和 s-三嗪衍生物 其中 X = CH 或 N；Y = 例如卤素、烷氧基；W = 例如 -S-CH2-COOH、-O- -COO 烷基、-NH- -CONH OH；Z = 例如 2,3-xylidino。这些化合物具有很高的抗血脂活性。
• US4559345A
  申请人：——

  公开号：US4559345A

  公开（公告）日：1985-12-17
• CN116265447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——