(6-氯-2-甲基磺酰基-嘧啶-4-基)-苯基-胺 | 86626-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (6-氯-2-甲基磺酰基-嘧啶-4-基)-苯基-胺
• 英文名称: 6-chloro-2-(methylthio)-N-phenylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-Chloro-2-(methylsulfanyl)-N-phenylpyrimidin-4-amine；6-chloro-2-methylsulfanyl-N-phenylpyrimidin-4-amine
• CAS: 86626-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃S
• 分子量: 251.739
• InChiKey: NQSHFGWVOOPMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯-2-甲基磺酰基-嘧啶-4-基)-苯基-胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-N-(2-((2-(methylthio)-6-(phenylamino)pyrimidin-4-yl)amino)ethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  신규한 캡시드 조립 저해제

  摘要：

  本发明涉及一系列新的苯基氨基嘧啶衍生物，其与其包壳组装的抑制以及预防或治疗病毒感染性疾病的用途。

  公开号：

  KR20220061901A
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 、 苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(6-氯-2-甲基磺酰基-嘧啶-4-基)-苯基-胺
  参考文献：
  名称：

  嘧啶中 Fischer-Hepp 型重排的第一个例子。

  摘要：

  N-亚硝基部分可用于将氯嘧啶活化为与胺发生亲核取代反应。所得产物用 aq H2SO4 进行后续处理可导致 N-脱亚硝基得到 4,6-嘧啶二胺，或导致 Fischer-Hepp 型重排以得到 5-亚硝基-4,​​6-嘧啶二胺。发现反应的结果在很大程度上取决于嘧啶的结构。三个具有正中间体效应的基团激活嘧啶环对于分子内亚硝基迁移至关重要。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.212

文献信息

• Diaminotriazoles useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20040214817A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• DIAMINOTRIAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Pierce C. Albert

  公开号：US20080014189A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及蛋白激酶抑制剂。该发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Discovery of <scp>CECR2</scp> Bromodomain Inhibitors with High Selectivities over <scp>BPTF</scp> Bromodomain
  作者：Haibo Lu、Shijia Zu、Zhe Duan、Yueyao Feng、Jie Wang、Jingyi Ma、Qi Li、Dongying Chen、Bo Li、Kaixian Chen、Cheng Luo、Jin Lin、Tian Lu、Hua Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202200208

  日期：2022.9

  functions. There is still a lack of effective selective inhibitors of CECR2 BRD, which makes it difficult to fully understand the pathogenesis of CECR2-BRD in diseases, especially cancers. Herein, we report our efforts to discover a series of highly selective CECR2 BRD inhibitors over BPTF BRD based on TP-248. Structure-based molecular optimization led to the discovery of DC-CEi-26, whose IC50 for CECR2 BRD

  猫眼综合征染色体候选 2 溴结构域 (CECR2 BRD) 和溴结构域 PHD 转录因子溴结构域 (BPTF BRD) 是相同的亚家族蛋白，它们在序列和结合口袋中都高度保守。鉴于每个亚型可能具有独特的生理和病理功能，开发小分子以抑制两种溴结构域 (BRD) 中的一种仍然存在挑战。目前仍缺乏有效的 CECR2 BRD 选择性抑制剂，难以全面了解 CECR2-BRD 在疾病尤其是癌症中的发病机制。在此，我们报告了我们为发现一系列基于 TP-248 的高选择性 CECR2 BRD 抑制剂而不是 BPTF BRD 所做的努力。基于结构的分子优化导致 DC-CEi-26 的发现，其 IC 50CECR2 BRD 为 96.7 ± 14.9 nmol/L，选择性比 BPTF BRD 高 590 倍。DC-CEi-26对不同亚科的其他经典BRDs表现出较弱的效力，可作为CECR2 BRD生物学研究的化学探针。
• [EN] DIAMINOTRIAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] DIAMINOTRIAZOLES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE PROTEINE KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004046120A3

  公开（公告）日：2004-08-12
• Discovery of 2-(Cyclohexylmethylamino)pyrimidines as a New Class of Reversible Valosine Containing Protein Inhibitors
  作者：Giovanni Cervi、Paola Magnaghi、Daniela Asa、Nilla Avanzi、Alessandra Badari、Daniela Borghi、Michele Caruso、Alessandra Cirla、Liviana Cozzi、Eduard Felder、Arturo Galvani、Fabio Gasparri、Antonio Lomolino、Steven Magnuson、Beatrice Malgesini、Ilaria Motto、Maurizio Pasi、Simona Rizzi、Barbara Salom、Graziella Sorrentino、Sonia Troiani、Barbara Valsasina、Thomas O’Brien、Antonella Isacchi、Daniele Donati、Roberto D’Alessio

  DOI：10.1021/jm501313x

  日期：2014.12.26

  Valosine-containing protein (VCP), also known as p97 or cdc48 in yeast, is a highly abundant protein belonging to the AAA ATPase family involved in a number of essential cellular functions, including ubiquitin-proteasome mediated protein degradation, Golgi reassembly, transcription activation, and cell cycle control. Altered expression of VCP has been detected in many cancer types sometimes associated with poor prognosis. Furthermore, VCP mutations are causative of some neurodegenerative disorders. In this paper we report the discovery, synthesis, and structure-activity relationships of substituted 2-aminopyrimidines, representing a new class of reversible VCP inhibitors. This class of compounds, identified in a HTS campaign against recombinant VCP, has been progressively expanded and manipulated to increase biochemical potency and gain cellular activity.