4-Amino-1-((1R,4R)-4-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-4-phenyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-1-((1R,4R)-4-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-4-phenyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-amino-1-[(1R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-4-phenyl-cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(1R,4R)-4-(hydroxymethyl)-2,3-dimethyl-4-phenylcyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: KXFKNDZUISZHCO-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-phenyl-2-methyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Amino-1-((1R,4R)-4-hydroxymethyl-2,3-dimethyl-4-phenyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 2 ?, 3 ?, 4? - 三支链碳环核苷作为潜在抗病毒剂的合成和生物学评价

  摘要：

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400918

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2?, 3?, 4?-triply branched carbocyclic nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Ok Hyun Ko、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/ardp.200400918

  日期：2004.11

  Novel 2′, 3′, 4′‐triply branched carbocyclic nucleosides were synthesized in this study. The introduction of two methyl groups in the 2′‐ and 3′‐position was accomplished by a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction and isopropenyl magnesium bromide addition, respectively. The construction of the required 4′‐quaternary carbon was carried out using a [3, 3]‐sigmatropic rearrangement. Bis‐vinyls were successfully

  本研究合成了新型 2 ', 3 ', 4' - 三重支化碳环核苷。在 2'- 和 3'- 位置引入两个甲基分别通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和异丙烯基溴化镁加成完成。使用 [3, 3] sigmatropic 重排构建所需的 4'-季碳。使用 Grubbs 催化剂 II 成功环化双乙烯基。使用 Pd (0) 催化剂有效地偶联天然碱（腺嘌呤、胞嘧啶）。对合成化合物的抗病毒活性进行了评估，以对抗 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV。化合物 30 表现出中等的抗 HCMV 活性（EC50 = 30.1 μg/mL），在高达 100 μM 时没有表现出任何细胞毒性。