methyl 2-acetyl-5-(dimethoxyphosphoryl)pentanoate | 1225020-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-(dimethoxyphosphoryl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-5-dimethoxyphosphorylpentanoate；methyl 2-acetyl-5-dimethoxyphosphorylpentanoate
• CAS: 1225020-21-2
• 化学式: C₁₀H₁₉O₆P
• 分子量: 266.231
• InChiKey: DFWLYQZKQZEPNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-(dimethoxyphosphoryl)pentanoate 在 sodium iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-methoxy-7-methyl-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1,2lambda5-oxaphosphepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT LABELED INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MARQUÉS PAR FLUORESCENCE

  摘要：

  本文提供了一系列荧光标记的膦酸酯和磷酸酯化合物，可用作亲和探针来检测某些酶，包括脂肪酶。同时还提供了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2015127381A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [1-(methoxycarbonyloxy)-2-propenyl] phosphonate 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-acetyl-5-(dimethoxyphosphoryl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORESCENT LABELED INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MARQUÉS PAR FLUORESCENCE

  摘要：

  本文提供了一系列荧光标记的膦酸酯和磷酸酯化合物，可用作亲和探针来检测某些酶，包括脂肪酶。同时还提供了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2015127381A1

文献信息

• Synthesis and kinetic analysis of some phosphonate analogs of cyclophostin as inhibitors of human acetylcholinesterase
  作者：Supratik Dutta、Raj K. Malla、Saibal Bandyopadhyay、Christopher D. Spilling、Cynthia M. Dupureur

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.063

  日期：2010.3

  Two new monocyclic analogs of the natural AChE inhibitor cyclophostin and two exocyclic enol phosphates were synthesized. The potencies and mechanisms of inhibition of the bicyclic and monocyclic enol phosphonates and the exocyclic enol phosphates toward human AChE are examined. One diastereoisomer of the bicyclic phosphonate exhibits an IC50 of 3 μM. Potency is only preserved when the cyclic enol

  合成了天然 AChE 抑制剂环磷蛋白的两种新单环类似物和两种环外烯醇磷酸酯。检查了双环和单环烯醇膦酸酯和环外烯醇磷酸酯对人 AChE 的抑制效力和机制。双环膦酸酯的一种非对映异构体的 IC 50为 3 μM。只有当环状烯醇膦酸酯完整并与酯结合时，才能保留效力。动力学分析表明所有活性化合物的结合和缓慢失活步骤。质谱分析表明活性位点 Ser 确实被双环膦酸酯磷酸化。
• [EN] FLUORESCENT LABELED INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MARQUÉS PAR FLUORESCENCE
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2015127381A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are a series of fluorescently labeled phosphonate and phosphate compounds such as can be used for affinity probes to detect certain enzymes including lipases. Also provided are methods of making and using such compounds.

  本文提供了一系列荧光标记的膦酸酯和磷酸酯化合物，可用作亲和探针来检测某些酶，包括脂肪酶。同时还提供了制备和使用这些化合物的方法。