3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone | 104411-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-Mesityl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(2,4,6-trimethylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 104411-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: HDBQCYYONUBVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-bromo-N-mesitylsydnone
  参考文献：
  名称：

  sydnone-4-羧酸盐的脱羧作用，形成阴离子性N-杂环卡宾

  摘要：

  不稳定的N-杂环卡宾可以被掩盖和稳定为伪交叉共轭的芳族羧酸羧酸盐，它们在变暖时会脱羧。该研究涉及中离子化合物的羧酸盐的脱羧以产生阴离子的N-杂环卡宾。因此，通过4-溴丁酮通过与nBuLi进行卤素-锂交换并随后用二氧化碳处理来制备4-亚氨基syndone-4-羧酸锂。质子化得到相应的sydnone-4-羧酸。除了依赖于温度的红外光谱外，热重法测量还证明了sydnone-4-羧酸锂的脱羧作用以及相应的sydnone阴离子的形成，可以将其表示为阴离子N-杂环卡宾。在DMSO-d6溶液中，水有助于脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.019
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-mesitylsydnone 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  McChord, K. L.; Tullis, S. A.; Turnbull, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2249 - 2253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanosynthesis of sydnone-containing coordination complexes
  作者：Nicolas Pétry、Thibaut Vanderbeeken、Astrid Malher、Yoan Bringer、Pascal Retailleau、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c9cc04673a

  日期：——

  N-Phenyl-4-(2-pyridinyl) sydnone was shown to act as a four-electron donor N,O-ligand in unprecedented coordination complexes featuring three different metallic centers (Co, Cu, and Zn). Starting with various anilines, the use of a ball-mill efficiently enabled the synthesis of N-arylglycines, subsequent nitrosylation and cyclization into sydnones, and further metalation.

  N-苯基-4-（2-吡啶基）sydnone在具有三个不同金属中心（Co，Cu和Zn）的前所未有的配位络合物中，可作为四电子供体的N，O-配体。从各种苯胺开始，使用球磨机可以高效地合成N-芳基甘氨酸，随后进行亚硝化和环化成sydnones，并进一步金属化。
• On Demand Flow Platform for the Generation of Anhydrous Dinitrogen Trioxide and Its Further Use in <i>N</i> ‐Nitrosative Reactions
  作者：Yuesu Chen、Sébastien Renson、Jean‐Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1002/anie.202210146

  日期：2022.10.10

  A versatile continuous flow platform for the generation of concentrated dinitrogen trioxide (N2O3) solution with accurate and tunable concentration is reported. It unlocks the use of N2O3 in the nitrosative synthesis of heterocycles in flow and batch.

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。
• Nitration of sydnones. Reaction with 3-Arylsydnones containing electron-donors on the aryl ring
  作者：Kenneth Turnbull、Thomas L. Blackburn、John J. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570330244

  日期：1996.3

  Exclusive aryl ring nitration of a series of 3-arylsydnones 1 with electron donors (di- or tri-methyl) on the aryl ring is reported.

  据报道，一系列3-芳基sydnones 1在芳基环上带有电子供体（二或三甲基）的专有芳基环硝化作用。
• Sydnone Methides: Intermediates between Mesoionic Compounds and Mesoionic N‐Heterocyclic Olefins
  作者：Sebastian Mummel、Felix Lederle、Eike G. Hübner、Jan C. Namyslo、Martin Nieger、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.202300216

  日期：2023.5.8

  Sydnone methides can be deprotonated to form anionic NHCs which were converted into selenoethers and phosphanyl derivatives.

  Sydnone methides 可以去质子化形成阴离子 NHCs，然后转化为硒醚和磷烷基衍生物。
• Anionic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes from Sydnones as a Precarbenic Unit: A Comprehensive Study of the Au–C sp² Bond Stability Compared to Its “Relative” Imidazole
  作者：Diana E. Vita、María A. Schiel、Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00486

  日期：2024.1.22

  A series of sydnones was used as N-heterocyclic carbene (NHC) precursors to synthesize gold(I) complexes by a two-step reaction. The first reaction step involves the deprotonation of the sydnone to obtain the corresponding anionic NHC. Second, the metal precursor was added to afford the corresponding gold(I) complex. At this point, the complex obtained depends on the nature of the metal precursor.

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。