4-isopropyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 402601-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-isopropyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-Isopropyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；3-methyl-4-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-5-ol；5-methyl-4-propan-2-yl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 402601-45-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: ATGBRCLYHXIDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到4-isopropyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（NO3）3和NaNO2组合引起的吡唑啉-5-酮的轻度硝化：发现了一种新的易于使用的杀真菌剂，4-硝基吡唑啉-5-酮。

  摘要：

  通过使用Fe（NO 3）3 / NaNO 2体系在室温下硝化吡唑啉-5-酮合成了4-硝基吡唑啉-5-酮。即使存在对硝化敏感的NPh和烯丙基取代基，该方法也显示出对吡唑啉-5-酮的4位选择性。结果表明，其他含有Fe III和亚硝酸盐的体系，即Fe（NO 3）3 / t BuONO，Fe（ClO 4）3 / NaNO 2和Fe（ClO 4）3 / t BuONO，也是有效的。大概是铁三氧化亚硝酸盐（NaNO 2或t BuONO）形成NO 2自由基，作为吡唑啉-5-酮的硝化剂。已发现合成的4-硝基吡唑啉-5-酮是一类新的杀菌剂。发现它们对植物致病真菌的体外活性与商业杀真菌剂（氟康唑，克霉唑，三唑酮和克雷索肟）相当甚至更好。这些结果为开发新型植物保护剂提供了一个有希望的起点，这种保护剂可以很容易地从广泛使用的试剂中合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201806172
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基乙酰乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 生成 4-isopropyl-5-methyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烷基吡唑啉酮

  摘要：

  Es wurde eine Reihe von 1,2,3,4-Tetraalkyl-5-pyrazolonen dargestellt。Diese Verbindungen犯了罪，解开了败药镇痛剂。Dieser Befundläststschlussfolgerungzu，dassfürdie gesuchte治疗Wirkung der Pyrazolone ein am N 1 -gebundener aliphatischer Rest nichtgenügt。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320347

文献信息

• SYNTHETIC METHODOLOGY FOR THE REDUCTIVE ALKYLATION AT THE C-3 POSITION OF INDOLES
  申请人：Michalak Ronald S.

  公开号：US20080161581A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  A process for the reductive alkylation at the C-3 position of an indole compound in which the indole is treated with an aldehyde in the presence of a Lewis acid and a silicon hydride reducing agent. The process is useful for alkylating the C-3 position of indoles that contain acid-sensitive substituents at the N-1 position.

  一种还原性烷基化工艺，用于在吲哚化合物的C-3位置进行烷基化，其中在存在路易斯酸和硅氢还原剂的情况下，将吲哚与醛处理。该工艺可用于烷基化N-1位置含有酸敏感取代基的吲哚的C-3位置。
• AMLEXANOX ANALOGS
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20170217980A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein are amlexanox analogs and methods for the treatment and/or prevention of diabetes, impaired insulin signaling, obesity, or other related diseases and conditions therewith.
• US7709661B2
  申请人：——

  公开号：US7709661B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• N,N′-Dialkyl-pyrazolone
  作者：J. Büchi、R. Ursprung、G. Lauener

  DOI：10.1002/hlca.19490320347

  日期：——

  Es wurde eine Reihe von 1,2,3,4-Tetraalkyl-5-pyrazolonen dargestellt. Diese Verbindungen sind weder antipyretisch noch analgetisch wirksam. Dieser Befund lässt die Schlussfolgerung zu, dass für die gesuchte therapeutische Wirkung der Pyrazolone ein am N1-gebundener aliphatischer Rest nicht genügt.

  Es wurde eine Reihe von 1,2,3,4-Tetraalkyl-5-pyrazolonen dargestellt。Diese Verbindungen犯了罪，解开了败药镇痛剂。Dieser Befundläststschlussfolgerungzu，dassfürdie gesuchte治疗Wirkung der Pyrazolone ein am N 1 -gebundener aliphatischer Rest nichtgenügt。
• Mild Nitration of Pyrazolin‐5‐ones by a Combination of Fe(NO ₃ ) ₃ and NaNO ₂ : Discovery of a New Readily Available Class of Fungicides, 4‐Nitropyrazolin‐5‐ones
  作者：Igor B. Krylov、Alexander S. Budnikov、Elena R. Lopat'eva、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/chem.201806172

  日期：2019.4.23

  4‐Nitropyrazolin‐5‐ones have been synthesized by the nitration of pyrazolin‐5‐ones at room temperature by employing the Fe(NO3)3/NaNO2 system. The method demonstrated selectivity towards the 4‐position of pyrazolin‐5‐ones even in the presence of NPh and allyl substituents, which are sensitive to nitration. It was shown that other systems containing FeIII and nitrites, namely Fe(NO3)3/tBuONO, Fe(ClO4)3/NaNO2

  通过使用Fe（NO 3）3 / NaNO 2体系在室温下硝化吡唑啉-5-酮合成了4-硝基吡唑啉-5-酮。即使存在对硝化敏感的NPh和烯丙基取代基，该方法也显示出对吡唑啉-5-酮的4位选择性。结果表明，其他含有Fe III和亚硝酸盐的体系，即Fe（NO 3）3 / t BuONO，Fe（ClO 4）3 / NaNO 2和Fe（ClO 4）3 / t BuONO，也是有效的。大概是铁三氧化亚硝酸盐（NaNO 2或t BuONO）形成NO 2自由基，作为吡唑啉-5-酮的硝化剂。已发现合成的4-硝基吡唑啉-5-酮是一类新的杀菌剂。发现它们对植物致病真菌的体外活性与商业杀真菌剂（氟康唑，克霉唑，三唑酮和克雷索肟）相当甚至更好。这些结果为开发新型植物保护剂提供了一个有希望的起点，这种保护剂可以很容易地从广泛使用的试剂中合成。