4-chloro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one | 96994-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-chloro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-chloro-2,2-dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-one
• CAS: 96994-25-1
• 化学式: C₉H₁₄ClNO
• 分子量: 187.669
• InChiKey: DPZSJPNVQLMUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one 在 重水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以27%的产率得到4-chloro-5-deuterio-2,2-dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第8部分。1-异丙基-2,2-二甲基-1 H-吡咯-3（2 H）-one与亲电试剂的反应

  摘要：

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。

  DOI：

  10.1039/p19890000419
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-2,2-二甲基-1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-chloro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第8部分。1-异丙基-2,2-二甲基-1 H-吡咯-3（2 H）-one与亲电试剂的反应

  摘要：

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。

  DOI：

  10.1039/p19890000419

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles [pyrrol-3(2H)-ones]
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/c39850000213

  日期：——

  Simple 3-hydroxypyrroles are obtained by pyrolysis of appropriate aminomethylene Meldrum's acid derivatives: the unusual reactions of these compounds with acids, bases, and electrophiles is discussed.

  简单的3-羟基吡咯是通过适当的氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解获得的：讨论了这些化合物与酸，碱和亲电试剂的不寻常反应。
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 419-424
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, L. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 4, 213-214
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, L. C.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 8. Reactions of 1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one with electrophiles
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19890000419

  日期：——

  Reaction of the pyrrolone (2) with N-, C-, and halogen-electrophiles takes place at the 4-position to give the azo compounds (3)–(5), the ‘methylene Meldrum’s′ derivative (12) and the halogeno derivatives (16)–(18). Reductive cleavage of the azo compound (5) gives a convenient route to the 4-aminopyrrolone (7), which may be diazotised and coupled with 2-naphthol. Decomposition of the Meldrum's derivative

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。