1-异丙基-2,2-二甲基-1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮 | 93394-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-异丙基-2,2-二甲基-1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮
• 英文名称: 1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
• 英文别名: N-isopropyl-5,5-dimethyl-2-pyrrolin-4-one；2,2-Dimethyl-1-propan-2-ylpyrrol-3-one
• CAS: 93394-39-9
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: NLZQPNUAGQJUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-2,2-二甲基-1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetamido-1-isopropyl-2,2-dimethyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第8部分。1-异丙基-2,2-二甲基-1 H-吡咯-3（2 H）-one与亲电试剂的反应

  摘要：

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。

  DOI：

  10.1039/p19890000419
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 原甲酸三乙酯 作用下， 600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 1-异丙基-2,2-二甲基-1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863

文献信息

• Synthesis of 2,2-Dimethyl-1,2-Dihydro-3H-pyrrol-3-one Preliminary Communication
  作者：Jan Patjens、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19860690418

  日期：1986.6.18

  The title compound 3g is obtained via two different routes, either in a multistep synthesis starting from 2-amino-2-methylpropionic acid (methylalanine) or by light-induced, oxidative dealkylation of the corresponding N-isopropyl derivative 3c.

  标题化合物3g通过两种不同的途径获得，或者以2-氨基-2-甲基丙酸（甲基丙氨酸）开始的多步合成，或者通过光诱导的相应的N-异丙基衍生物3c的氧化脱烷基化而获得。
• 3-Hydroxypyrroles [pyrrol-3(2H)-ones]
  作者：Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/c39850000213

  日期：——

  Simple 3-hydroxypyrroles are obtained by pyrolysis of appropriate aminomethylene Meldrum's acid derivatives: the unusual reactions of these compounds with acids, bases, and electrophiles is discussed.

  简单的3-羟基吡咯是通过适当的氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解获得的：讨论了这些化合物与酸，碱和亲电试剂的不寻常反应。
• Synthesis and Photochemistry of 2,2-Dimethyl-3(2H)-thiophenone, a Ketonic Tautomer of 3-Hydroxythiophene. Preliminary Communication
  作者：Elke Anklam、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Hermann Hombrecher、Sabine Lau、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19840670528

  日期：1984.8.8

  On irradiation (λ = 366 nm), the 4-thia-2-cyclopentenone 3a behaves in complete analogy to the oxa-enone 3c undergoing regio- and stereospecific cyclodimerization, regiospecific cycloaddition with 2-methylpropene and cycloaddition with 2,3-dimethyl-2-butene to afford cyclobutane derivatives. In contrast, the 4-aza-2-cyclopentenone 3b does not undergo the above-mentioned reactions but only slow photodecomposition

  在照射（λ= 366 nm）时，4-thia-2-cyclopentenone 3a的行为完全类似于oxa-enone 3c，其经历区域和立体特异性环二聚，区域特异性环加成与2-甲基丙烯和环加成与2,3-二甲基- 2-丁烯制得环丁烷衍生物。相反，4-氮杂-2-环戊烯酮3b不进行上述反应，而仅进行缓慢的光分解。
• Blake, Alexander J.; McNab, Hamish; Monahan, Lilian C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1463 - 1468
  作者：Blake, Alexander J.、McNab, Hamish、Monahan, Lilian C.

  DOI：——

  日期：——
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 419-424
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——