6-氯-3,5-二氧代己酸叔丁酯 | 276249-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-3,5-二氧代己酸叔丁酯
• 中文别名: 6-氯-3,5-二氧代己酸,1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-3,5-dioxohexanoate
• 英文别名: tert-butyl 3,5-dioxo-6-chlorocaproate；t-butyl 6-chloro-3,5-dioxohexanoate；6-chloro-3,5-dioxohexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 276249-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₄
• 分子量: 234.68
• InChiKey: YNYSBGCKDNJMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-3,5-二氧代己酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 baker's yeast 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用SAMP / RAMP alkyl烷基化方法进行（-）-卡利他汀A的不对称全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已实现（-）-卡利他汀A的不对称全合成。生成立体异构中心的关键步骤依赖于利用SAMP / RAMP alkyl烷基化方法以及3,5-二氧代羧酸酯酶促对映选择性还原的醛或酮的不对称α-烷基化。为了构建烯烃部分，采用了高度选择性的Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons反应。

  DOI：

  10.1021/ol0256116
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 tert-Butyl acetoacetate lithium bis-enolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到6-氯-3,5-二氧代己酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Enantioselective Reduction of 3,5-Dioxocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4306::aid-anie4306>3.0.co;2-g

文献信息

• [EN] A NOVEL, GREEN AND COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDENE-HEXANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCOLOGIQUE ET ÉCONOMIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDÈNE-HEXANOATE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014203045A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process of preparation of an intermediate useful for the preparation of statins more particularly the present invention relates to an eco-friendly and cost effective process for the preparation of tert -butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy- 3,5-O-isopropylidene-hexanoate [I].

  本发明提供了一种制备中间体的过程，该中间体用于制备他汀类药物，更具体地说，本发明涉及一种环保且具有成本效益的过程，用于制备叔丁基(3R,5S)-6-氧化-3,5-二羟基-3,5- O-异丙基亚戊酸酯[I]。
• [EN] CONTINUOUS PROCESS FOR THE ENANTIOSELECTIVE CATALYTIC HYDROGENATION OF BETA-KETOESTERS<br/>[FR] PROCEDE CONTINU D'HYDROGENATION CATALYTIQUE ENANTIOSELECTIVE DE BETA-CETOESTERS
  申请人：PHOENIX CHEMICALS LTD

  公开号：WO2003097569A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to a continuous process for the enantioselective catalytic hydrogenation of β-ketoesters comprising providing a catalytic hydrogenation zone and maintaining it under conditions of temperature and pressure effective for the catalytic hydrogenation of β-ketoesters; continuously supplying to the catalytic hydrogenation zone a substrate comprising a β-ketoester to be hydrogenated, a catalyst effective for enantioselective hydrogenation of the β-ketoester and hydrogen; contacting the substrate, the catalyst and the hydrogen in the hydrogenation zone for a residence time effective for at least partial enantioselective catalytic hydrogenation of the β-ketoester; (d) continuously withdrawing from the hydrogenation zone a reaction product mixture comprising enantioselectively hydrogenated β-ketoester, unreacted β-ketoester, catalyst and hydrogen; (e) supplying the reaction product mixture to a separation zone and separating at least some of the enantioselectively hydrogenated β-ketoester from the reaction product mixture; (f) withdrawing the separated enantioselectively hydrogenated β-ketoester as product; and (g) optionally supplying at least part of the remaining material from the separation zone to the hydrogenation zone.

  本发明涉及一种连续的手性选择性催化氢化β-酮酸酯的过程，包括提供一个催化氢化区域并在温度和压力条件下维持其有效催化氢化β-酮酸酯；连续向催化氢化区域提供包括待氢化的β-酮酸酯、有效对β-酮酸酯进行手性选择性氢化的催化剂和氢气的底物；在氢化区域中接触底物、催化剂和氢气，以达到至少部分手性选择性催化氢化β-酮酸酯的停留时间；(d)连续从氢化区域中提取反应产物混合物，包括手性选择性氢化的β-酮酸酯、未反应的β-酮酸酯、催化剂和氢气；(e)将反应产物混合物供应到分离区域，并从反应产物混合物中分离至少一部分手性选择性氢化的β-酮酸酯；(f)将分离的手性选择性氢化β-酮酸酯作为产品提取；(g)可选地将分离区域中的至少一部分剩余物质供应至氢化区域。
• [EN] PREPARATION OF 3,5-DIOXO HEXANOATE ESTER IN TWO STEPS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ESTER DE 3,5-DIOXO-HEXANOATE EN DEUX ÉTAPES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012130919A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention discloses a method for the preparation of tert-butyl 6-chloro-3,5- dioxohexanoate from Meldrum's acid derivative and its use for the preparation of tert-butyl (4R,6S)-(6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate(BHA), Rosuvastatin and Atorvastatin.

  本发明揭示了一种从梅尔德酸衍生物制备叔丁基6-氯-3,5-二氧己酸酯的方法，并用于制备叔丁基(4R,6S)-(6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊基)乙酸酯（BHA）、瑞舒伐他汀和阿托伐他汀的方法。
• Continuous process for the enantioselective catalytic hydrogenation of beta-ketoesters
  申请人：Proctor David Lee

  公开号：US20050154225A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to a continuous process for the enantioselective catalytic hydrogenation of β-ketoesters comprising providing a catalytic hydrogenation zone and maintaining it under conditions of temperature and pressure effective for the catalytic hydrogenation of β-ketoesters; continuously supplying to the catalytic hydrogenation zone a substrate comprising a β-ketoester to be hydrogenated, a catalyst effective for enantioselective hydrogenation of the β-ketoester and hydrogen; contacting the substrate, the catalyst and the hydrogen in the hydrogenation zone for a residence time effective for at least partial enantioselective catalytic hydrogenation of the β-ketoester; (d) continuously withdrawing from the hydrogenation zone a reaction product mixture comprising enantioselectively hydrogenated β-ketoester, unreacted β-ketoester, catalyst and hydrogen; (e) supplying the reaction product mixture to a separation zone and separating at least some of the enantioselectively hydrogenated β-ketoester from the reaction product mixture; (f) withdrawing the separated enantioselectively hydrogenated β-ketoester as product; and (g) optionally supplying at least part of the remaining material from the separation zone to the hydrogenation zone.

  本发明涉及一种连续的手性选择性催化氢化β-酮酸酯的过程，包括提供一个催化氢化区域并将其保持在适于β-酮酸酯催化氢化的温度和压力条件下；连续向催化氢化区域提供包括待氢化的β-酮酸酯、对β-酮酸酯进行手性选择性氢化的催化剂和氢的底物；在氢化区域中接触底物、催化剂和氢，以获得至少部分手性选择性催化氢化β-酮酸酯的滞留时间；(d)从催化氢化区域连续取出反应产物混合物，包括手性选择性氢化的β-酮酸酯、未反应的β-酮酸酯、催化剂和氢；(e)将反应产物混合物供应到分离区域，并从反应产物混合物中分离出至少一部分手性选择性氢化的β-酮酸酯；(f)将分离出的手性选择性氢化的β-酮酸酯作为产品取出；(g)可选择性地将分离区域中的剩余物料的至少一部分供应到催化氢化区域。
• Catalytic composition and process for asymmetric hydrogenation
  申请人：Proctor David Lee

  公开号：US20070173660A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention concerns a catalytic composition comprising a catalyst effective for catalysing asymmetric hydrogenation reactions, which catalyst requires acid activation, an acidic material effective for activating the catalyst, and a buffering compound or composition capable of forming, in the presence of the acidic material, an acetal, a ketal, a hemiacetal, and/or a hemiketal. The invention also relates to an asymmetric hydrogenation process utilising such a catalytic composition, and to the use of such a catalytic composition for improving the enantiomeric excess of a desired asymmetrically hydrogenated product.

  本发明涉及一种催化组合物，包括对不对称氢化反应起催化作用的催化剂，该催化剂需要酸性激活，一种有效激活催化剂的酸性物质，以及一种缓冲化合物或组合物，在酸性物质的存在下，能够形成缩醛，缩酮，半缩醛和/或半缩酮。该发明还涉及一种利用这种催化组合物的不对称氢化过程，以及利用这种催化组合物提高所需的不对称氢化产品的对映体过量的使用。